Deferoxamin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Deferoxamin
Andere Namen	Desferrioxamin; N′-[5-(Acetyl-hydroxy-amino)pentyl]-N-{5-[3-(5-aminopentyl-hydroxy-carbamoyl)propanoylamino]pentyl}-N-hydroxy-butandiamid;
Summenformel	C25H48N6O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-738-5
ECHA-InfoCard	100.000.671
PubChem	2973
ChemSpider	2867
DrugBank	DB00746
Wikidata	Q419618
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V03AC01
Wirkstoffklasse	Antidot
Wirkmechanismus	Chelatbildner
Eigenschaften
Molare Masse	560,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Deferoxamin-Mesilat	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1340 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 329 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Deferoxamin ist ein Arzneistoff, der aufgrund seiner hohen Affinität zu dreiwertigen Eisen-Ionen und seiner chelatbildenden Eigenschaft als Antidot bei Vergiftungen mit Eisen eingesetzt wird. Es wird von Novartis in Deutschland, Österreich, der Schweiz und der übrigen EU als Deferoxaminmesilat unter dem Namen Desferal vertrieben.^[3]^[4]^[5]

Vorkommen

Deferoxamin kommt in der Natur als rötlicher Farbstoff im Actinobacterium Streptomyces pilosus vor.^[6]

Pharmakologische Eigenschaften

Deferoxamin ist eine höhermolekulare Verbindung mit drei Hydroxamsäuregruppen und besitzt eine hohe Affinität zu Eisen(III)-ionen. Es bindet das beim Hämoglobinabbau freiwerdende Eisen und bewirkt dessen renale Ausscheidung. Eisen-Mangelerscheinungen treten bei kurzfristiger Anwendung nicht auf.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Deferoxamin wird als parenteral appliziertes Medikament bei Eisenüberladung angewendet, u. a. bei Hämochromatose, sideroblastischer Anämie, sekundärer Hämosiderose nach Bluttransfusionen und akuter Eisenvergiftung.

Der Deferoxamin-Test dient zur Feststellung pathologischer Eisenablagerungen. Gleichzeitig kann ein pathologischer Deferoxamin-Test (Desferal-Test) ein Hinweis für das Vorliegen einer aluminiuminduzierten Osteopathie (low turnover-Osteopathie) sein.

Literatur

Pschyrembel. 256. Auflage.
Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Urban & Fischer, München / Jena 2005, ISBN 3-437-44490-5.
Herold: Innere Medizin. 2010, S. 619.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Deferoxamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Datenblatt Deferoxamine mesylate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
↑ Rachel Codd, Tomas Richardson-Sanchez, Thomas J. Telfer, Michael P. Gotsbacher: Advances in the Chemical Biology of Desferrioxamine B. In: ACS Chemical Biology. Band 13, Nr. 1, 19. Januar 2018, S. 11–25, doi:10.1021/acschembio.7b00851.

[ChemIDplus-1] Eintrag zu Deferoxamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[Merck-2] Datenblatt Deferoxamine mesylate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[3] Rote Liste online, Stand: September 2009.

[AMK-4] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

[AGES-5] AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

[6] Rachel Codd, Tomas Richardson-Sanchez, Thomas J. Telfer, Michael P. Gotsbacher: Advances in the Chemical Biology of Desferrioxamine B. In: ACS Chemical Biology. Band 13, Nr. 1, 19. Januar 2018, S. 11–25, doi:10.1021/acschembio.7b00851.

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