Dehydro-α-Lapachon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dehydro-α-Lapachon
Andere Namen	2,2-Dimethylbenzo[g]chromen-5,10-dion; Xyloidon;
Summenformel	C15H12O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	621-432-1
ECHA-InfoCard	100.150.285
PubChem	72734
ChemSpider	65573
Wikidata	Q72461887
Eigenschaften
Molare Masse	240,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dehydro-α-Lapachon ist eine Naphthochinonverbindung. Der Name leitet sich aus als Lapacho bezeichneten Baumarten ab, in deren Holz und Rinde die Substanz natürlich vorkommt.

Dehydro-α-Lapachon und andere Naphthochinon zeigen verschiedene biologische Aktivitäten.^[2] Zu den Eigenschaften von Dehydro-α-Lapachon zählt eine fungizide Wirkung.^[3] Es verursacht eine vaskuläre Reduzierung und Wachstumsverzögerung in orthotopischen Mammatumoren bei Mäusen.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Datenblatt Q 99 2,2-Dimethyl-2H-naphtho(2,3-b)pyran-5,10-dione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2025 (PDF).
↑ Caroline dos S. Moreira, Caroline D. Nicoletti, Daniel P. Pinheiro, Leonardo G. C. de Moraes, Debora O. Futuro, Vitor F. Ferreira, Claudia do Ó Pessoa, David R. da Rocha: Synthesis of dehydro-α-lapachones, α- and β-lapachones, and screening against cancer cell lines. In: Medicinal Chemistry Research. Band 28, 14. September 2019, S. 2109–2117, doi:10.1007/s00044-019-02439-w.
↑ Jun Young Cho, Hae Young Kim, Gyung Ja Choi, Kyoung Soo Jang, He Kyoung Lim, Chi Hwan Lim, Kwang Yun Cho, Jin-Cheol Kim: Dehydro-α-lapachone isolated from Catalpa ovata stems: activity against plant pathogenic fungi. In: Pest Management Science. Band 62, Nr. 5, 2006, S. 414–418, doi:10.1002/ps.1180, PMID 16550502.
↑ Igor Garkavtsev, Vikash P. Chauhan, Hon Kit Wong, Arpita Mukhopadhyay, Marcie A. Glicksman, Randall T. Peterson, Rakesh K. Jain: Dehydro-alpha-lapachone, a plant product with antivascular activity. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 108, Nr. 28, 2011, S. 11596–11601, doi:10.1073/pnas.1104225108, PMID 21709229, PMC 3136298 (freier Volltext).

[Sigma-1] Datenblatt Q 99 2,2-Dimethyl-2H-naphtho(2,3-b)pyran-5,10-dione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2025 (PDF).

[2] Caroline dos S. Moreira, Caroline D. Nicoletti, Daniel P. Pinheiro, Leonardo G. C. de Moraes, Debora O. Futuro, Vitor F. Ferreira, Claudia do Ó Pessoa, David R. da Rocha: Synthesis of dehydro-α-lapachones, α- and β-lapachones, and screening against cancer cell lines. In: Medicinal Chemistry Research. Band 28, 14. September 2019, S. 2109–2117, doi:10.1007/s00044-019-02439-w.

[3] Jun Young Cho, Hae Young Kim, Gyung Ja Choi, Kyoung Soo Jang, He Kyoung Lim, Chi Hwan Lim, Kwang Yun Cho, Jin-Cheol Kim: Dehydro-α-lapachone isolated from Catalpa ovata stems: activity against plant pathogenic fungi. In: Pest Management Science. Band 62, Nr. 5, 2006, S. 414–418, doi:10.1002/ps.1180, PMID 16550502.

[4] Igor Garkavtsev, Vikash P. Chauhan, Hon Kit Wong, Arpita Mukhopadhyay, Marcie A. Glicksman, Randall T. Peterson, Rakesh K. Jain: Dehydro-alpha-lapachone, a plant product with antivascular activity. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 108, Nr. 28, 2011, S. 11596–11601, doi:10.1073/pnas.1104225108, PMID 21709229, PMC 3136298 (freier Volltext).

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