Demecolcin

Demecolcin ist ein giftiges Alkaloid der Herbstzeitlosen (Colchicum autumnale).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Demecolcin
Andere Namen	(S)-6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)benzo[a]heptalen-9(5H)-on (IUPAC) Colcemid (S)-(−)-N-Methyl-N-desacetylcolchicin (S)-(−)-N-Deacetyl-N-methylcolchicin
Summenformel	C21H25NO5
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 477-30-5 EG-Nummer 207-514-6 ECHA-InfoCard 100.006.832 PubChem 220401 ChemSpider 191135 DrugBank DB13318 Wikidata Q903666
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01CC01
Eigenschaften
Molare Masse	371,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	186 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,65 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 264​‐​301+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Die Blüte der Herbstzeitlose enthält neben 1,8 % Colchicin auch Demecolcin.

Es ist neben dem Hauptalkaloid Colchicin das zweithäufigste Alkaloid der Herbstzeitlosen.

Wirkung

Demecolcin ist genauso wie das Colchicin ein Mitose-Hemmstoff, der die Ausbildung der Spindelfasern hemmt (genauere Beschreibung siehe unter Colchicin). Im Unterschied zu Colchicin ist Demecolcin etwa vierzigmal weniger giftig für den Menschen.

Weblinks

• Artikel über Colchicin (Memento vom 9. Mai 2007 im Internet Archive) im Lexikon der Alkaloide

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