Dialkylsulfide

organische Verbindungen mit funktioneller Thioether-Gruppe
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Dialkylsulfide
Dialkylsulfide
Allgemeine Formel
Dimethylsulfid
Dimethylsulfid
Diethylsulfid
Diethylsulfid

Als Dialkysulfide (auch Dialkylthioether) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Thioether-Gruppe besitzen – ein Schwefelatom, das mit zwei Alkylresten substituiert ist (R1–S–R2). Sie enthalten keine anderen Heteroatome oder Mehrfachbindungen. Als Alkylgruppe kommen unter anderem Methyl, Ethyl etc. vor. Cyclische Thioether wie z. B. Tetrahydrothiophen gehören nicht dazu.

Dimethylsulfid (H3C–S–CH3) ist der bekannteste Dialkylthioether. Es besitzt einen unangenehmen Geruch und ist ein Bestandteil von Mundgeruch[1] und in Spuren auch in Bier zu finden, wo es einen wichtigen Bestandteil des Aromas ausmacht, in zu hohen Konzentrationen aber als unangenehm empfunden wird.[2] Dimethylsulfid wird durch den anaeroben Abbau der proteinogenen Aminosäure Methionin freigesetzt.[3]

Klassifizierung

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Die Dialkylthioether lassen sich in symmetrische und unsymmetrische sowie in unverzweigte und verzweigte Vertreter klassifizieren. Beispiele:

Ether symmetrisch unsymmetrisch
unverzweigt  
Diethylsulfid
 
Ethylmethylsulfid
verzweigt  
Diisopropylsulfid
 
Ethylisopropylsulfid

Herstellung

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Zur Synthese der Dialkylsulfide sind mehrere Methoden beschrieben:

Einzelnachweise

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  1. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 61–62.
  2. Bierfehler des Quartals: Dimethylsulfid (DMS) Homepage Braumagazin Andreas Staudt, Frühjahr 2018, abgerufen am 3. Februar 2020.
  3. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 78–78.
  4. a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 477.