Tetrahydrothiophen
Tetrahydrothiophen (THT) ist ein gesättigter Schwefel-Heterocyclus.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetrahydrothiophen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,00 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
121 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5045[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTetrahydrothiophen kann aus Tetrahydrofuran und Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
BearbeitenTetrahydrothiophen ist eine farblose Flüssigkeit und bereits in einer Konzentration von 0,001 ppm riechbar (erinnert an faule Eier, Knoblauch, Steinkohlengas).
- Viskosität: 1,042 cp (bei 20 °C)
- Schwefelgehalt: 36,2 % (Massenanteil)
- Flammpunkt 13 °C[2]
- untere Explosionsgrenze (UEG): 1,1 Vol.-% (Luft bei 20 °C, 1013 hPa)[2]
- obere Explosionsgrenze (OEG): 12,3 Vol.-% (Luft bei 20 °C, 1013 hPa)[2]
- Zündtemperatur 200 °C[2]
Verwendung
BearbeitenTHT wird als Odoriermittel (Odor = Geruch; Geruchstoff) in Erdgas eingesetzt. Da Erdgas nahezu geruchlos ist, impfen die regionalen Gasversorger Erdgas in ihren Gas-Druckregelanlagen/Gas-Druckregel- und Messanlagen mit einer Konzentration von etwa 20 mg·m−3, um frühzeitig vor einer eventuell undichten Rohrinstallation zu warnen. THT ist neben seinem unverwechselbaren Geruch chemisch stabil. Aus undichten erdverlegten Leitungen ausgetretenes THT wird vom Erdboden schlecht absorbiert. Deshalb kann infolge von Rohrleitungsdefekten der Geruch auch an die Oberfläche treten. Bei der Verbrennung mit Erdgas verbrennt es jedoch geruchlos.
Sicherheitshinweise
BearbeitenAls freigesetzte Flüssigkeit verdunstet THT sehr schnell und kann bei Vermischung mit Luft leicht entzündbare Dämpfe bilden, denn die untere Explosionsgrenze liegt bei 1,1 Volumen-%, die Zündtemperatur bei 200 °C, der Flammpunkt bei 13 °C. THT ist bezüglich des Brand- und Explosionsrisikos mit Benzin vergleichbar. Dämpfe von THT sind schwerer als Luft und reizen Augen, Atemwege und die Haut. Flüssig wird es auch über die Haut aufgenommen. Der LD50-Wert (oral, Ratte) liegt bei 1750 mg·kg−1.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Tetrahydrothiophen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Tetrahydrothiophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Tetrahydrothiophene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Datenblatt Tetrahydrothiophen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2011 (PDF).
- ↑ I. A. Sharipova, Kh. M. Nasyrov, A. Kh. Sharipov, and M. F. Mazitov, "Synthesis of Tetrahydrothiophene from Tetrahydrofuran and Hydrogen Sulfide",Russian J. Org. Chem. 36(1), 105 (2000).