Diallylpentasulfid
chemische Verbindung
Diallylpentasulfid ist eine Verbindung aus der Gruppe der organischen Polysulfide.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Diallylpentasulfid | ||||||||||||
| Summenformel | C6H10S5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 242,50 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
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Diallylpentasulfid kommt insbesondere in Knoblauchöl[2][3] vor, außerdem in Schnittlauch.[4]
Synthese
BearbeitenUmsetzung von Schwefel und Natriumsulfid mit Allylbromid und Tetrabutylammoniumbromid ergibt eine Mischung aus Diallyltrisulfid, Diallyltetrasulfid, Diallylpentasulfid und Diallylhexasulfid, die anschließend getrennt werden kann.[5]
Eigenschaften
BearbeitenDiallylpentasulfid ist ein starkes Antioxidationsmittel.[6] In Studien an Mäusen hatte es eine präventive Wirkung gegen Hautkrebs.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Larry Lawson, Zhen-Yu Wang, Bronwyn Hughes: Identification and HPLC Quantitation of the Sulfides and Dialk(en)yl Thiosulfinates in Commercial Garlic Products. In: Planta Medica. Band 57, Nr. 04, August 1991, S. 363–370, doi:10.1055/s-2006-960119.
- ↑ E. A. O’Gara, D. J. Hill, D. J. Maslin: Activities of Garlic Oil, Garlic Powder, and Their Diallyl Constituents against Helicobacter pylori. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 66, Nr. 5, Mai 2000, S. 2269–2273, doi:10.1128/AEM.66.5.2269-2273.2000, PMID 10788416, PMC 101489 (freier Volltext).
- ↑ Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Diallyl Sulfide Content and Antimicrobial Activity against Food-Borne Pathogenic Bacteria of Chives ( Allium schoenoprasum ). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 72, Nr. 11, 23. November 2008, S. 2987–2991, doi:10.1271/bbb.80482.
- ↑ Alastair Baker, Michael Graz, Robert Saunders, Gareth J. S. Evans, Sandra Kaul, Thomas Wirth: Flow Synthesis of Symmetrical Di- and Trisulfides Using Phase-Transfer Catalysis. In: Journal of Flow Chemistry. Band 3, Nr. 4, 13. Dezember 2013, S. 118–121, doi:10.1556/JFC-D-13-00013.
- ↑ Toshiharu Horie, Shoji Awazu, Yoichi Itakura, Toru Fuwa: Identified Diallyl Polysulfides from an Aged Garlic Extract which Protects the Membranes from Lipid Peroxidation. In: Planta Medica. Band 58, Nr. 05, Oktober 1992, S. 468–469, doi:10.1055/s-2006-961517.
- ↑ BABA, Masaki, et al. "Antitumor-promoting activity of diallyl pentasulfide; a constituent of garlic." Journal of Traditional Medicines 16.3 (1999): 102–107.