Diallylphthalat
Diallylphthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Diallylphthalat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H14O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 246,26 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
290 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,18 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,519 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDiallylphthalat wird konventionell durch Verestern von Phthalsäureanhydrid mit Allylalkohol oder Allylchlorid hergestellt.[4][5]
Eigenschaften
BearbeitenDiallylphthalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Es enthält im Molekül zwei ungesättigte Gruppen und kann daher direkt zu vernetzten Produkten polymerisieren.[6] Die Polymerisation verläuft stark exotherm. Beim einer durch TBPB initiierten Polymerisation wurde ab 80 °C eine Polymerisationswärme von −245,8 kJ·mol−1 bzw. −998 kJ·kg−1 sowie durch AIBN initiiert eine Polymerisationswärme von −179,3 kJ·mol−1 bzw. −728 kJ·kg−1 gemessen.[7]
Verwendung
BearbeitenDiallylphthalat kann zur Herstellung (Polymerisierung) von Allylharzen mittels peroxidischer Katalysatoren verwendet werden. Es wird auch vielfach Polyester-Formmassen an Stelle des Styrols zugesetzt. Für die eigentlichen Diallylphthalat-Formmassen aber wird das monomere Diallylphthalat an einer der beiden Doppelbindungen durch ein besonderes Verfahren vorpolymerisiert. Dieses Prepolymere wird wie andere Harze zum Aufbereiten von härtbaren Formmassen entweder im Schmelzfluss- oder Flüssigharzverfahren (Harzlösung) eingesetzt. An der zweiten Doppelbindung kann das vorpolymerisierte Produkt dann weiter polymerisiert werden.[6] Diallylphthalat-Polymerisate werden wegen ihrer ausgezeichneten Eigenschaften für vielfältige Zwecke verwendet (Radarhauben, Bauteile für die Kern- und Raketentechnik, …).[8]
Risikobewertung
BearbeitenIm Vergleich zu Phthalsäureestern mit gesättigten Alkoholen ist Diallylphthalat relativ toxisch. Bei einmaliger und wiederholter oraler Verabreichung treten vor allem periportal gelegene Leberzellnekrosen und fibrotische Läsionen auf. Diallylphthalat wirkt mäßig haut- und schleimhautreizend.[9]
Diallylphthalat erwies sich in Bakterien als nicht mutagen. In Säugerzellen wurde bei zum Teil zytotoxischen Dosierungen ein klastogenes Potential beobachtet. In einer Kanzerogenitätsstudie erwies sich Diallylphthalat bei männlichen Ratten und weiblichen Mäusen als nicht kanzerogen. Die Ergebnisse bei weiblichen Ratten bzw. männlichen Mäusen wurden als fraglich positiv bewertet.[9]
Diallylphthalat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diallylphthalat waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Spanien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[10][11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Diallylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Diallyl phthalate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2021 (PDF).
- ↑ Eintrag zu diallyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Hans-Georg Elias: Makromoleküle Band 3: Industrielle Polymere und Synthesen. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62652-2, S. 230 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Diallyl phthalate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 14. Januar 2017.
- ↑ a b AVK – Industrievereinigung Verstärkte Kunststoffe: Handbuch Faserverbundkunststoffe/Composites Grundlagen, Verarbeitung, Anwendungen. Springer, 2014, ISBN 978-3-658-02755-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hai-Lin Zhou; Ye-Cheng Liu, Yan Tang; Juan Zhai; Yen-Chun Cheng; Chi-Min Shu; Zhi-Xiang Xing; Jun-Cheng Jiang; An-Chi Huang: Utilizing thermokinetic and calorimetric methods to assess the impact of an initiator on the thermal hazard of diallyl phthalate in J. Therm. Anal. Calorim. 148 (2023) 5017–5027, doi:10.1007/s10973-022-11819-1.
- ↑ Fritz Weigel: Chemie für Maschinenbauer und Elektrotechniker Lehrbuch für Studenten des Maschinenbaus und der Elektrotechnik ab 1. Semester. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-85458-2, S. 124 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH, Weinheim 2002, ISBN 978-3-527-60041-0, Diallylphthalat [MAK Value Documentation in German language, 1994].
- ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Diallyl phthalate, abgerufen am 26. März 2019.