Diazepine
Die Diazepine (Hantzsch-Widman-Patterson-Nomenklatur, auch Diazacycloheptatrien) bilden eine Stoffgruppe von heterozyklischen Verbindungen. Die Struktur besteht aus einem Siebenring mit drei Doppelbindungen und zwei Stickstoffatomen im Ring. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Bekannt sind vor allem die benzanellierten Derivate (Benzodiazepine) und die hydrierten Derivate (Diazepane) als Arzneistoffe, beispielsweise Bunazosin oder Suvorexant. Die freien Diazepine konnten bisher nicht synthetisiert werden; es sind hypothetische Verbindungen. Teilweise sind alkylierte Derivate wie z. B. das 3,5,7-Trimethyl-3H-1,2-diazepin[1] bekannt.[2]
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| Name | 1H-1,2-Diazepin | 1H-1,3-Diazepin | 1H-1,4-Diazepin | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 12688-68-5 | 291-87-2 | 292-04-6 | |||
| PubChem | 166734 | 21940724 | 21940662 | |||
| ChemSpider | 145874 | 10696338 | 10696245 | |||
| Summenformel | C5H6N2 | |||||
| Molare Masse | 94,05 g·mol−1 | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben | |||
| siehe oben | siehe oben | siehe oben | ||||
| siehe oben | siehe oben | siehe oben | ||||
Eigenschaften
BearbeitenBei den Diazepinen handelt es sich nach der Hückel-Regel um Antiaromaten.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5,7-Trimethyl-3H-1,2-diazepin: CAS-Nr.: 57767-47-2, PubChem: 15619252, Wikidata: Q82465262.
- ↑ Colin D. Anderson, John T. Sharp, H. Raj Sood, R. Stewart Strathdee: 3H-1,2-diazepines via 3,4-dihydro-2-tosyl-1,2-diazepines. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 15, 1975, S. 613, doi:10.1039/c39750000613.