Dibenzo(a,c)anthracen
Dibenzo[a,c]anthracen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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![Strukturformel von Dibenzo[a,c]anthracen](/wiki/Datei:Dibenz(a,c)anthracene.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dibenzo[a,c]anthracen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H14 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 278,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,311 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
518 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenDibenzo[a,c]anthracen kommt als Produkt der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen (z. B. Zigaretten- und Marihuanarauch, Abgase von Benzinmotoren und Industrieemissionen wie Kraftstoffverbrennung, Koksöfen und Kohlenteerdestillation) vor und entsteht auch beim Kochen bei hohen Temperaturen (z. B. beim Grillen, Braten, Rösten, Backen, Frittieren).[6]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEs sind mehrere Syntheseverfahren bekannt. Die effizienteste Synthese ist die Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid und 9-Phenanthrylmagnesiumbromid[7], um die Ketosäure zu erhalten, gefolgt von einer reduktiven Cyclisierung dieser Säure mit Iodwasserstoff in Essigsäure. Eine andere relativ einfache Methode ist die Haworth-Synthese von Triphenylen mit Bernsteinsäureanhydrid und Aluminiumchlorid, bei der eine Ketosäure entsteht, die nach Reduktion und säurekatalysierter Cyclodehydratisierung das Keton ergibt. Die Reduktion und Dehydrierung des Ketons mit Selen liefert 1,2:3,4-Dibenzanthracen.[8]
Eigenschaften
BearbeitenDibenzo[a,c]anthracen ist ein gelblicher geruchloser Feststoff.[1] Er kristallisiert in einer monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21 (Raumgruppen-Nr. 4) mit zwei unabhängigen Molekülen in der asymmetrischen Einheitszelle. Die Kristallpackung weist eine Struktur vom γ-Typ auf, wobei die Moleküle in Richtung der b-Achse gestapelt sind.[2]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 26. Dezember 2014 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Dibenzo[a,c]anthracen enthalten.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Dibenzo(ac)anthracen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b P. Fernandes, A. Florence, K. Shankland, W. I. F. David: Powder diffraction study of 1,2:3,4-dibenzanthracene. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 61, Nr. 5, 2005, S. o1483–o1485, doi:10.1107/S1600536805012171.
- ↑ Eric Clar: Polycyclic Hydrocarbons: Volume 1. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-01665-7, S. 326 (books.google.com).
- ↑ Donald Mackay, Wan-Ying Shiu, Sum Chi Lee: Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press, 2006, ISBN 978-1-4200-4439-3, S. 828 (books.google.com).
- ↑ a b Datenblatt Dibenz[ac]anthracen, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2023 (PDF).
- ↑ OEHHA: Dibenz[a,c]anthracene, abgerufen am 11. September 2023.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 9-Phenanthrylmagnesiumbromid: CAS-Nr.: 71112-64-6, PubChem: 12396678, Wikidata: Q82345001.
- ↑ Ronald G. Harvey: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity. CUP Archive, 1991, ISBN 978-0-521-36458-4, S. 189 (books.google.com).
- ↑ Dibenz[a,c]anthracene. OEHHA, 26. Dezember 2014, abgerufen am 12. September 2023 (englisch).