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Dibenzopyrene

Dibenzopyrene sind eine Gruppe von hochmolekularen polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit der Summenformel C24H14, die als substituiertes Pyren angesehen werden können. Es gibt fünf Isomere von Dibenzopyren, die sich durch die Anordnung der aromatischen Ringe unterscheiden: Dibenzo[a,e]pyren, Dibenzo[a,h]pyren, Dibenzo[a,i]pyren, Dibenzo[a,l]pyren und Dibenzo[e,l]pyren.

Dibenzopyrene
Name Dibenzo[a,e]pyren Dibenzo[a,h]pyren Dibenzo[a,i]pyren Dibenzo[a,l]pyren Dibenzo[e,l]pyren
Andere Namen
Strukturformel Struktur Struktur Struktur Struktur Struktur
CAS-Nummer 192-65-4 189-64-0 189-55-9 191-30-0 192-51-8
ECHA-InfoCard 100.005.357 100.005.345 100.005.344 100.005.353
PubChem 9126 9108 9106 9119 9122
Wikidata Q22979549 Q26841300 Q26841007 Q26840756 Q27155943
Summenformel C24H14
Molare Masse 302,376 g·mol−1
Aggregatzustand fest[1] fest[2] fest[3] fest[4] fest[5]
Kurzbeschreibung gelber geruchloser Feststoff[2] gelblich grüner Feststoff[3] gelber Feststoff[6] weißer bis gelblicher Feststoff[7]
Schmelzpunkt 233,5 °C[1] 318 °C[2] 281,5 °C[3] 160–162 °C[6] >260 °C[7]
Siedepunkt 275 °C (bei 0,067 hPa)[3]
Dichte
Dampfdruck
Löslichkeit
in Wasser 		praktisch unlöslich in Wasser[2]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
keine GHS-Piktogramme
[5]
H- und P-Sätze 341​‐​350 341​‐​350 341​‐​350 318​‐​341​‐​350 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
202​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​405​‐​501[8] 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[2] ? 202​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​405​‐​501[4] keine P-Sätze[5]

Dibenzopyrene stehen im Verdacht für Menschen krebserregend zu sein.[9] Das bemerkenswerteste Dibenzopyren-Isomer ist Dibenzo[a,l]pyren. Es ist ein Bestandteil von Tabakrauch[10] und gilt als 30- bis 100-mal krebserregender als Benzo[a]pyren.[11][12] Die vier Dibenzopyren-Isomere; Dibenzo[a,e]pyren, Dibenzo[a,h]pyren, Dibenzo[a,i]pyren, Dibenzo[a,l]pyren sind aufgrund ihrer Mutagenität und den Verdacht auf den Menschen krebserregend zu wirken, in die Liste der 16 prioritären polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe der EU aufgenommen.

Hauptquellen von Dibenzopyrenen in der Umwelt sind die Verbrennung von Holz und Kohle,[13] Benzin- und Dieselabgase[14] und Reifen.[15]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Dibenzo(a,e)pyren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Dibenzo(a,h)pyren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d e Eintrag zu Dibenzo(a,i)pyren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b c Eintrag zu Dibenzo(a,l)pyren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ a b c Santa Cruz Biotechnology: Dibenzo[e,l]pyrene (CAS 192-51-8), abgerufen am 4. Februar 2022
  6. ↑ a b Eintrag zu Dibenzo[def,p]chrysene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. Februar 2022 (PDF).
  7. ↑ a b Eintrag zu Dibenzo[e,l]pyrene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. Februar 2022 (PDF).
  8. ↑ Datenblatt Dibenzo[a,e]pyren, BCR®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2022 (PDF).
  9. ↑ C. Boström, P. Gerde, A. Hanberg, B. Jernström, C. Johansson, T. Kyrklund, A. Rannug, M. Törnqvist, K. Victorin, R. Westerholm: Cancer risk assessment, indicators, and guidelines for polycyclic aromatic hydrocarbons in the ambient air. In: Environmental Health Perspectives. 110 Suppl 3, 1. Juni 2002, S. 451–88, doi:10.1289/ehp.110-1241197, PMID 12060843, PMC 1241197 (freier Volltext).
  10. ↑ Reinskje Talhout, Thomas Schulz, Ewa Florek, Jan van Benthem, Piet Wester, Antoon Opperhuizen: Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. In: International Journal of Environmental Research and Public Health. Band 8, Nr. 12, 2. Februar 2011, S. 613–628, doi:10.3390/ijerph8020613, PMID 21556207, PMC 3084482 (freier Volltext).
  11. ↑ Development of a Relative Potency Factor (RPF) Approach for Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Mixtures. In: United States Environmental Protection Agency (Hrsg.): Integrated Risk Information System (IRIS). 2010 (englisch, epa.gov [abgerufen am 3. Februar 2022]).
  12. ↑ Muller, Pavel: Scientific criteria document for multimedia standards development, polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH). Hrsg.: Standards Development Branch, Ontario Ministry of Environment and Energy. 1997, ISBN 0-7778-5914-9 (englisch, archive.org [abgerufen am 3. Februar 2022]).
  13. ↑ Silvia Masala, Christoffer Bergvall, Roger Westerholm: Determination of benzo[a]pyrene and dibenzopyrenes in a Chinese coal fly ash certified reference material. In: Science of the Total Environment. Band 432, 15. August 2012, S. 97–102, doi:10.1016/j.scitotenv.2012.05.081, PMID 22728296, bibcode:2012ScTEn.432...97M.
  14. ↑ Christoffer Bergvall, Roger Westerholm: Determination of highly carcinogenic dibenzopyrene isomers in particulate emissions from two diesel- and two gasoline-fuelled light-duty vehicles. In: Atmospheric Environment. Band 43, Nr. 25, August 2009, S. 3883–3890, doi:10.1016/j.atmosenv.2009.04.055, bibcode:2009AtmEn..43.3883B.
  15. ↑ Ioannis Sadiktsis, Christoffer Bergvall, Christer Johansson, Roger Westerholm: Automobile Tires—A Potential Source of Highly Carcinogenic Dibenzopyrenes to the Environment. In: Environmental Science & Technology. Band 46, Nr. 6, 2012, S. 3326–3334, doi:10.1021/es204257d, PMID 22352997, bibcode:2012EnST...46.3326S.
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