Dibromstearinsäure
9,10-Dibromstearinsäure ist eine bromierte und gesättigte Fettsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Ohne Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dibromstearinsäure | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel | C18H34Br2O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristallin[2] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 442,27 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
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Das Samenöl von Eremostachys moluccelloides (Familie Lippenblütler) enthält Dibromstearinsäure.[4]
Synthese
BearbeitenDibromstearinsäure kann durch Bromierung von Ölsäure oder Elaidinsäure hergestellt werden.[2][5][6]
Metabolismus und Toxokologie
BearbeitenDer Metabolismus von Lipiden, die Dibromstearinsäure enthalten, wurde an Ratten untersucht. Dabei werden insbesondere Dibrompalmitinsäure und Dibrommyristinsäure gebildet und diese ins Körperfett sowie Fette von Herz und Leber eingebaut. Der Verzehr dieser Fette führte zu Veränderungen am Herzen, inklusive einer gelben Verfärbung sowie zu Ödemen.[7] In einer anderen Studie an Ratten wurden Dibromstearinsäure und die kürzerkettigen Abbauprodukte über Milch an Säuglinge weitergegeben.[8]
Verwendung
BearbeitenDibromstearinsäure ist ein Bestandteil bromierter Pflanzenöle. Diese werden zum Teil als Zusatzstoff in Softdrinks eingesetzt, unter anderem als Lösungsvermittler für andere hydrophobe Zutaten und zur Erzeugung einer Trübung ("clouding agent").[9]
Dibromstearinsäure kann durch zweifache Dehydrobromierung zu Stearolsäure umgesetzt werden.[6]
Dibromstearinsäure eignet sich für die Synthese von Monomeren, aus denen möglicherweise hochwertige Polymere mit Flammschutzeigenschaften herstellen lassen.[5] Sie wurde auch zur Funktionalisierung von Silber-Nanopartikeln verwendet, die photokatalytische und antibakterielle Eigenschaften aufweisen.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Vierte Auflage, Zweiter Band, 1942, S. 361 f, archive.org
- ↑ a b c d Frank D. Gunstone, Fred B. Padley, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 581.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ S. D. Gusakova, A. U. Umarov: Dibromo- and tetrabromostearic acids in the seed oil ofEremostachys moluccelloides. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 12, Nr. 6, November 1976, S. 645–650, doi:10.1007/BF00564950.
- ↑ a b E. Can, J. J. La Scala, J. M. Sands, G. R. Palmese: The synthesis of 9-10 Dibromo stearic acid glycidyl methacrylate and its use in vinyl ester resins. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 106, Nr. 6, 15. Dezember 2007, S. 3833–3842, doi:10.1002/app.26249.
- ↑ a b Leonard S. Silbert: Facile dehydrobromination of vic -dibromo fatty acids: A one-vessel bromination-dehydrobromination of oleic acid to stearolic acid. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 61, Nr. 6, Juni 1984, S. 1090–1092, doi:10.1007/BF02636228.
- ↑ Barbara A. Jones, Ian J. Tinsley, Glenn Wilson, Robert R. Lowry: Toxicology of brominated fatty acids: Metabolite concentration and heart and liver changes. In: Lipids. Band 18, Nr. 4, April 1983, S. 327–334, doi:10.1007/BF02534710.
- ↑ H. B. S. Conacher, R. K. Chadha, J. F. Lawrence, S. M. Charbonneau, F. Bryce: Mammary transfer and metabolism in the rat of halogenated fatty acids of halogenated olive oil. In: Lipids. Band 19, Nr. 9, September 1984, S. 637–642, doi:10.1007/BF02534522.
- ↑ Paul Bendig, Lisa Maier, Walter Vetter: Brominated vegetable oil in soft drinks – an underrated source of human organobromine intake. In: Food Chemistry. Band 133, Nr. 3, August 2012, S. 678–682, doi:10.1016/j.foodchem.2012.01.058.
- ↑ Shazia Hasan, Abdul Rauf, Samia Saleem: Nanoformulation of C-18 long fatty acid-capped silver nanoparticles with exploration of photocatalytic and antibacterial activities. In: New Journal of Chemistry. Band 44, Nr. 33, 2020, S. 13979–13989, doi:10.1039/D0NJ02796K.