Dibromtoluole
Dibromtoluole (auch Dibromtoluene oder Dibrommethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und zwei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6Br2. Dibromtoluole gehören somit zu den mehrfach bromierten Toluolen.
Eigenschaften
BearbeitenDie Dibromtoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkoholen, Ether, Ethylacetat und Bromoform, löslich.
| Dibromtoluole | ||||||||||||
| Name | 2,3-Dibromtoluol | 2,4-Dibromtoluol | 2,5-Dibromtoluol | 2,6-Dibromtoluol | 3,4-Dibromtoluol | 3,5-Dibromtoluol | ||||||
| Andere Namen | 1,2-Dibrom- 3-methylbenzol |
1,3-Dibrom- 4-methylbenzol |
1,4-Dibrom- 3-methylbenzol |
1,3-Dibrom- 2-methylbenzol |
1,2-Dibrom- 4-methylbenzol |
1,3-Dibrom- 5-methylbenzol | ||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 61563-25-5 | 31543-75-6 | 615-59-8 | 69321-60-4 | 60956-23-2 | 1611-92-3 | ||||||
| ECHA-InfoCard | 100.046.066 | 100.009.489 | 100.125.418 | 100.110.682 | ||||||||
| PubChem | 34680 | 94421 | 12006 | 34681 | 34679 | 15361 | ||||||
| Summenformel | C7H6Br2 | |||||||||||
| Molare Masse | 249,93 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit[1] | farblose Flüssigkeit[2] | hellgelber Feststoff[3] | |||||||||
| Schmelzpunkt | −10 °C[4] | 5–6 °C[1] | 2–6 °C[2] | −10 °C[5] | 34–38 °C[3] | |||||||
| Siedepunkt | 243 °C[4] | 135–136 °C (35 mmHg)[1] | 112–113 °C (7 mmHg)[2] | 91–92 °C bei 1.013 hPa[5] | 246 °C[3] | |||||||
| Dichte | 1,85 g·cm−3[4] | 1,815 g·cm−3[1] | 1,812 g·cm−3[2] | 1,807 g·cm−3[5] | ||||||||
| Brechungsindex | 1,601[4] | 1,602[1] | 1,606[2] | 1,600[5] | ||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[6][2] | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung[4][1][5] |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | 315‐319‐335 | 315‐319‐335 | 315‐319 | 315‐319‐335 | 315‐319‐335 | ||||||
| siehe oben | 261‐280‐305+351+338 304+340‐405‐501 |
261‐305+351+338 | 280‐305+351+338 | 261‐305+351+338 | 261‐305+351+338 | |||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Dibromtoluole lassen sich durch Bromierung von Bromtoluolen gewinnen, welche wiederum aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 2,5-Dibromotoluene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2015 (PDF).
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2,6-Dibromotoluene, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Juni 2015 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Datenblatt 3,5-Dibromotoluene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2015 (PDF).
- ↑ a b c d e Datenblatt 2,4-Dibromotoluene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Juni 2015 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e Datenblatt 3,4-Dibromotoluene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2015 (PDF).
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
