Dibutylaminoethanol

chemische Verbindung

Dibutylaminoethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der tertiären Aminoverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Dibutylaminoethanol
Allgemeines
Name Dibutylaminoethanol
Andere Namen
  • 2-(Dibutylamino)ethanol
  • Dibutylethanolamin
  • N,N-Dibutylethanolamin
  • DIBUTYL ETHANOLAMINE (INCI)[1]
  • DBEOA
Summenformel C10H23NO
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-81-8
EG-Nummer 203-057-1
ECHA-InfoCard 100.002.780
PubChem 7621
ChemSpider 7339
Wikidata Q20963640
Eigenschaften
Molare Masse 173,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,86 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−75 °C[2]

Siedepunkt

227,3 °C[2]

Dampfdruck

0,05 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,444 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Dibutylaminoethanol kann durch Reaktion von Dibutylamin mit Ethylenoxid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Dibutylaminoethanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[2]

Verwendung

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Dibutylaminoethanol wird bei Beschichtungen als tertiärer Aminsynergist für peroxidisch gehärtete ungesättigte Polyester verwendet. In der Metallverarbeitung wird es als öllöslicher Korrosionsinhibitor verwendet, um die Lebensdauer von Metallbearbeitungsflüssigkeiten zu verlängern. Daneben dient es als Spezialadditiv und Zwischenprodukt in einer Vielzahl von Anwendungen der chemischen Industrie.[5][6]

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  • Herbert H. Cornish, Thomas Dambrauskas, Lee D. Beatty: Oral and Inhalation Toxicity of 2-N-Dibutylaminoethanol. In: American Industrial Hygiene Association Journal. Band 30, Nr. 1, 1969, S. 46–51, doi:10.1080/00028896909343078, PMID 5774218.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DIBUTYL ETHANOLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Dibutylaminoethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. August 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 2-(Dibutylamino)ethanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. August 2021 (PDF).
  4. Zhu, B. & Jiang, H. & Qian, C. & Chen, X.. (2017). Synthesis and Process Development of N,N-Dialkylethanolamine. Huaxue Fanying Gongcheng Yu Gongyi/Chemical Reaction Engineering and Technology. 33. 415-421. doi:10.11730/j.issn.1001-7631.2017.05.0415.07.
  5. BASF: Dibutylethanolamin | CAS No. 102-81-8 |, abgerufen am 30. August 2021
  6. Patentanmeldung WO2013128294A2: Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminoethanol. Angemeldet am 1. März 2013, veröffentlicht am 6. September 2013, Anmelder: Sanofi SA, Erfinder: Antal Friesz.