Dichloracetaldehyd

chemische Verbindung

Dichloracetaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Er ist neben dem Monochloracetaldehyd und Trichloracetaldehyd einer der drei möglichen chlorierten Acetaldehyde.

Strukturformel
Strukturformel von Dichloracetaldehyd
Allgemeines
Name Dichloracetaldehyd
Andere Namen

2,2-Dichloracetaldehyd

Summenformel C2H2Cl2O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-169-5
ECHA-InfoCard 100.001.063
PubChem 6576
Wikidata Q16661162
Eigenschaften
Molare Masse 112,94 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,4 g/ml[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[1]

Siedepunkt

88 °C[1]

Dampfdruck

67 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

leicht in Wasser (140 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​310+330​‐​314​‐​335​‐​351​‐​400
P: 260​‐​264​‐​280​‐​305+351+338+310​‐​363​‐​405​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Dichloracetaldehyd kann durch Chlorierung von Acetaldehyd oder Paraldehyd gewonnen werden. Die Hypochlorierung von 1,2-Dichlorethylen mittels Chlor und Wasser liefert reinen Dichloracetaldehyd.[3][4]

Eigenschaften

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Dichloracetaldehyd ist eine leicht flüchtige, Flüssigkeit, die in Wasser unter Hydratbildung leicht löslich ist. In Wasser wird ein auch als Monohydrat bezeichnetes Diol, chemisch 2,2-Dichlor-1,1-ethandiol, gebildet.[3] Diese Verbindung bildet farblose Kristalle, die zwischen 35 und 50 °C schmelzen und bei 85 bis 95 °C sieden.[3]

 
Hydrolyse von Dichloracetaldehyd zu Dichloracetaldehyd-Monohydrat

Die Verbindung zersetzt sich bei Erhitzung.[1] In Gegenwart von Lewis-Säuren wie Antimontrichlorid, Eisen(III)-chlorid, Aluminiumtrichlorid, Zinn(IV)-chlorid oder Bortrifluorid kann das Trimere Hexachlorparaldehyd (2,4,6-Tris(dichlormethyl)-1,3,5-trioxan) erhalten werden.[3] Das Trimer bildet farblose Kristalle, die bei 131–132 °C schmelzen. Am Siedepunkt bei 210–220 °C erfolgt eine langsame Rückbildung von Dichloracetaldehyd.[3]

 
Synthese von Hexachlorparaldehyd

Verwendung

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Dichloracetaldehyd wird zur Produktion von anderen chemischen Verbindungen wie Mitotan verwendet.[5] Die Kondensation mit Chlorbenzol ergibt p,p′-Dichlor-1,1-diphenyl-2,2-dichlorethan, welches früher als Insektizid verwendet wurde.[3]

 
Synthese von Dichlordiphenyldichlorethan

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Dichloracetaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 60 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Dichloracetaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2,2-Dichloroethane-1,1-diol (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD01105440, abgerufen am 29. September 2024.
  3. a b c d e f Jira, R.; Kopp, E.; McKusick, B.C.; Röderer, G.; Bosch, A.; Fleischmann, G.: Chloroacetaldehydes in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2.
  4. Eintrag zu Dichloroacetaldehyde in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. April 2015.
  5. Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals, 3 Volume Set:. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).