Dichlordiphenylmethan

chemische Verbindung

Dichlordiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane.

Strukturformel
Strukturformel von Dichlordiphenylmethan
Allgemeines
Name Dichlordiphenylmethan
Andere Namen
  • Benzophenondichlorid
  • α,α-Dichlordiphenylmethan
Summenformel C13H10Cl2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2051-90-3
EG-Nummer 218-134-5
ECHA-InfoCard 100.016.486
PubChem 16327
ChemSpider 15492
Wikidata Q5279742
Eigenschaften
Molare Masse 237,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,235 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

305 °C[1]

Löslichkeit
  • reagiert heftig mit Wasser[1]
  • löslich in Benzol, Ethanol und Tetrachlorkohlenstoff[2]
Brechungsindex

1,605 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​335
EUH: 014
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Dichlordiphenylmethan kann durch Reaktion von Benzophenon mit Phosphorpentachlorid dargestellt werden.[3] Alternativ kann Dichlordiphenylmethan durch Umsetzung von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff und wasserfreiem Aluminiumchlorid als Katalysator in einer doppelten Friedel-Crafts-Alkylierung hergestellt werden.[4]

 

Eigenschaften

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Dichlordiphenylmethan ist eine klare hellgelbe Flüssigkeit, die heftig mit Wasser reagiert.[1]

Verwendung

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Dichlordiphenylmethan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.[2] Es wird auch für antimikrobielle Textilbeschichtungen eingesetzt.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt α,α-Dichlorodiphenylmethane, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2015 (PDF).
  2. a b G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 736 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Alberto Spaggiari, Daniele Vaccari, Paolo Davoli, Giovanni Torre, Fabio Prati: A Mild Synthesis of Vinyl-Halides and -Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents. In: The Journal of Organic Chemistry. 72, 2007, S. 2216, doi:10.1021/jo061346g.
  4. Vorlage:OrgSynth/Autor nicht angegebenBENZOPHENONE In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 26, doi:10.15227/orgsyn.008.0026; Coll. Vol. 1, 1941, S. 95 (PDF).
  5. K. Lacasse, Werner Baumann: Textile Chemicals Environmental Data and Facts. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-642-18898-5, S. 449 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).