Dichlordiphenylmethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlordiphenylmethan
Andere Namen	Benzophenondichlorid; α,α-Dichlordiphenylmethan;
Summenformel	C13H10Cl2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-134-5
ECHA-InfoCard	100.016.486
PubChem	16327
ChemSpider	15492
Wikidata	Q5279742
Eigenschaften
Molare Masse	237,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,235 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	305 °C
Löslichkeit	reagiert heftig mit Wasser; löslich in Benzol, Ethanol und Tetrachlorkohlenstoff;
Brechungsindex	1,605 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐335
	EUH: 014
	P: 261‐280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dichlordiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane.

Gewinnung und Darstellung

Dichlordiphenylmethan kann durch Reaktion von Benzophenon mit Phosphorpentachlorid dargestellt werden.^[3] Alternativ kann Dichlordiphenylmethan durch Umsetzung von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff und wasserfreiem Aluminiumchlorid als Katalysator in einer doppelten Friedel-Crafts-Alkylierung hergestellt werden.^[4]

$\mathrm {2\ C_{6}H_{6}+\ CCl_{4}{\xrightarrow {5-10\,{}^{\circ }C,AlCl_{3}}}\ Cl_{2}C(C_{6}H_{5})_{2}+\ 2\ HCl}$

Eigenschaften

Dichlordiphenylmethan ist eine klare hellgelbe Flüssigkeit, die heftig mit Wasser reagiert.^[1]

Verwendung

Dichlordiphenylmethan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.^[2] Es wird auch für antimikrobielle Textilbeschichtungen eingesetzt.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt α,α-Dichlorodiphenylmethane, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2015 (PDF).
↑ ^a ^b G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 736 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Alberto Spaggiari, Daniele Vaccari, Paolo Davoli, Giovanni Torre, Fabio Prati: A Mild Synthesis of Vinyl-Halides and -Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents. In: The Journal of Organic Chemistry. 72, 2007, S. 2216, doi:10.1021/jo061346g.
↑ Vorlage:OrgSynth/Autor nicht angegebenBENZOPHENONE In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 26, doi:10.15227/orgsyn.008.0026; Coll. Vol. 1, 1941, S. 95 (PDF).
↑ K. Lacasse, Werner Baumann: Textile Chemicals Environmental Data and Facts. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-642-18898-5, S. 449 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt α,α-Dichlorodiphenylmethane, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2015 (PDF).

[G._W._A._Milne-2] G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 736 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/jo061346g-3] Alberto Spaggiari, Daniele Vaccari, Paolo Davoli, Giovanni Torre, Fabio Prati: A Mild Synthesis of Vinyl-Halides and -Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents. In: The Journal of Organic Chemistry. 72, 2007, S. 2216, doi:10.1021/jo061346g.

[4] Vorlage:OrgSynth/Autor nicht angegebenBENZOPHENONE In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 26, doi:10.15227/orgsyn.008.0026; Coll. Vol. 1, 1941, S. 95 (PDF).

[K._Lacasse,_Werner_Baumann-5] K. Lacasse, Werner Baumann: Textile Chemicals Environmental Data and Facts. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-642-18898-5, S. 449 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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