Didecyldimethylammoniumchlorid

chemische Verbindung

Didecyldimethylammoniumchlorid (DDAC-C10) ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit, die zu den quartären Ammoniumverbindungen (QAV) gehört und als Biozid wirksam ist.

Strukturformel
Strukturformel von Didecyldimethylammoniumchlorid
Allgemeines
Name Didecyldimethylammoniumchlorid
Andere Namen
  • Quaternium 12
  • DDAC-C10
  • Didecyldimoniumchlorid
  • DIDECYLDIMONIUM CHLORIDE (INCI)[1]
Summenformel C22H48ClN
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 230-525-2
ECHA-InfoCard 100.027.751
PubChem 23558
Wikidata Q418930
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D08AJ06

Eigenschaften
Molare Masse 362,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,39 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314​‐​410
EUH: 071
P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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DDAC-C10 wird als Desinfektionsmittel in vielen bioziden Anwendungen eingesetzt. Der jährliche Verbrauch in der Schweiz z. B. wurde auf 30 Tonnen geschätzt, wobei Oberflächendesinfektionsmittel (Biozid-Produktart 2), Desinfektionsmittel für den Lebens- und Futtermittelbereich (4) und Holzschutzmittel (8) am stärksten dazu beitragen.[5] In Molluskiziden (Produktart 16) sowie Insektiziden, Akariziden und Produkten gegen andere Arthropoden (18) darf es seit Anfang 2008 nicht mehr eingesetzt werden.

Es findet auch Verwendung bei Wasserbetten als Konditionierer, um die Gasbildung durch organische Aktivitäten einzuschränken.

Didecyldimethylammoniumchlorid weist eine gute Haftung auf Kunststoffen und Edelstahl auf.[6]

Durch mangelhafte Reinigung von Molkerei-Anlagen nach der Desinfektion mit DDAC-haltigen Mitteln werden gelegentlich Rückstände in Milchprodukten nachgewiesen; durch verbesserte Desinfektionsprozesse – insbesondere durch gründliches Nachspülen mit Trinkwasser – können diese Rückstände jedoch beseitigt oder vermieden werden.

Rückstandsfunde gab es auch auf Kräutern und Südfrüchten; hier wurde allerdings DDAC verbotenerweise als Fungizid eingesetzt, im Falle der kontaminierten Kräuter über falsch deklarierte Pflanzenstärkungsmittel ohne Wissen der Bio-Bauern.[7][8]

Nach ersten Funden von DDAC in der Nahrungskette im Jahr 2012 hat das zuständige EU-Gremium erstmals die Toxizität durch orale Aufnahme von DDAC bewertet und nachfolgend den Grenzwert im Juli 2012 auf 0,5 mg/kg angehoben.[9][10][11]

In einigen Veröffentlichungen wird auf die möglichen antibiotischen Eigenschaften von DDAC abgezielt, insbesondere soll die Verwendung von DDAC zu Bildung von resistenten Keimen, namentlich gegenüber Tetracyclinen, Chloramphenicol- und Betalactam-Antibiotika, führen; für eine ausreichende Substantiierung dieser Aussage fehlt es derzeit aber an anerkannten wissenschaftlichen Studien.

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Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DIDECYLDIMONIUM CHLORIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. a b c d e Eintrag zu Didecyldimethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Didecyldimethylammonium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Didecyldimethylammoniumchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2022 (PDF).
  5. Andreas M. Buser, Leo S. Morf: Stoffflussanalyse von quartären Ammoniumverbindungen für die Schweiz – Modellierung des Verbrauchs in bioziden Anwendungen und der Emissionen in die Umwelt, in: Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung, doi:10.1007/s12302-008-0025-1.
  6. Eintrag zu Didecyldimethylammoniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Oktober 2014.
  7. Gesundheitliche Bewertung der Rückstände von Didecyldimethylammoniumchlorid (DDAC) in Lebensmitteln (Stellungnahme des BfR).
  8. Rückstände bei der Reinigung von Melkanlagen und Milchtanks vermeiden (Memento vom 31. Oktober 2014 im Internet Archive).
  9. Artikel über die Anhebung des Grenzwerts auf „top agrar online“.
  10. Meldung (Memento vom 19. Oktober 2014 im Internet Archive) zum Monitoringprogramm für die quartären Ammoniumverbindungen Benzalkoniumchlorid (BAC) und Didecyldimethylammoniumchlorid (DDAC) im Internetauftritt der QS Qualität und Sicherheit GmbH.
  11. Udo Pollmers Radiosendung „Mahlzeit“ vom 19. August 2012 mit dem Titel DDAC – Pestizide durch die Hintertür.

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Didecyldimethylammoniumsalz: CAS-Nr.: 251099-16-8, ECHA-InfoCard: 100.240.900, PubChem: 92038711, ChemSpider: 57515590, Wikidata: Q81981701.