Dieckol ist ein Polyphenol, das natürlich in Braunalgen vorkommt und diverse biologische Aktivitäten aufweist.

Strukturformel
Strukturformel von Dieckol
Allgemeines
Name Dieckol
Andere Namen

4-(4-((6-(3,5-Dihydroxyphenoxy)-4,7,9-trihydroxydibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-yl)oxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)dibenzo[b,e][1,4]dioxin-1,3,6,8-tetraol

Summenformel C36H22O18
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88095-77-6
PubChem 3008868
Wikidata Q5274515
Eigenschaften
Molare Masse 742,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>300 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Eisenia bicyclis

Dieckol kommt in verschiedenen Arten von Braunalgen vor, beispielsweise in Ecklonia cava, anderen Arten der Gattung Ecklonia und in Arame (Eisenia bicyclis).[3]

Eigenschaften

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In verschiedenen Studien zeigte Dieckol unter anderem antibakterielle, antivirale, fungizide, antidiabetische, entzündungshemmende und cytotoxische Effekte.[3] Die antidiabetische Wirkung basiert dabei auf der Hemmung von Glucosidase und Amylase, was beim Verzehr von Kohlenhydraten zu einer langsameren Freisetzung von Glucose führt.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt PHL86658 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. November 2024 (PDF).
  2. Traditional Chinese Medicines. Taylor & Francis, ISBN 978-1-351-75809-3, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Durairaj Karthick Rajan, Kannan Mohan, Shubing Zhang, Abirami Ramu Ganesan: Dieckol: a brown algal phlorotannin with biological potential. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. Band 142, Oktober 2021, S. 111988, doi:10.1016/j.biopha.2021.111988.
  4. Seung-Hong Lee, Mi-Hwa Park, Soo-Jin Heo, Sung-Myung Kang, Seok-Chun Ko, Ji-Sook Han, You-Jin Jeon: Dieckol isolated from Ecklonia cava inhibits α-glucosidase and α-amylase in vitro and alleviates postprandial hyperglycemia in streptozotocin-induced diabetic mice. In: Food and Chemical Toxicology. Band 48, Nr. 10, Oktober 2010, S. 2633–2637, doi:10.1016/j.fct.2010.06.032.