Diels-Alder Diketon
chemische Verbindung
Das Diels-Alder Diketon oder 4,7-Dibromtricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3,10-dion nach der IUPAC-Kommission, ist eine chemische Verbindung, welche als Zwischenstufe bei der Synthese des Cubans anfällt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Diels-Alder Diketon | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H6Br2O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 317,96 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Synthese
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Das Diels-Alder Diketon kann durch eine Entschützungsreaktion des Diels-Alder Diketals mit Schwefelsäure synthetisiert werden. Nach eintägigem Rühren wird das fast schwarze Gemisch, verursacht durch als Nebenprodukt entstehendes Ethylenglykol, in eiskaltes Wasser gegeben und so ausgefällt. Zur Aufreinigung kann das Produkt aus einem Gemisch aus Ethylacetat und Hexan rekristallisiert werden, da dieses meist in einer [2+2]-Cycloaddition weiterverarbeitet wird, um in einigen Folgeschritten das Cuban zu formen.[2][3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Philip E. Eaton: Cubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der neunziger Jahre und des nächsten Jahrhunderts. In: Angewandte Chemie. Band 104, Nr. 11, November 1992, S. 1447–1462, doi:10.1002/ange.19921041105.
- ↑ Michael J. Falkiner, Stuart W. Littler, Kenneth J. McRae, G. Paul Savage, John Tsanaktsidis: Pilot-Scale Production of Dimethyl 1,4-Cubanedicarboxylate. In: Organic Process Research & Development. Band 17, Nr. 12, 20. Dezember 2013, S. 1503–1509, doi:10.1021/op400181g.