Dienochlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Chlorkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von Dienochlor
Allgemeines
Name Dienochlor
Andere Namen

Perchlorbis(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)

Summenformel C10Cl10
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2227-17-0
EG-Nummer 218-763-5
ECHA-InfoCard 100.017.058
PubChem 16686
ChemSpider 15823
Wikidata Q3032700
Eigenschaften
Molare Masse 474,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,923 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

122–123 °C[1]

Siedepunkt

250 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​301+312+330[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Dienochlor kann durch katalytische Reduktion von Hexachlorcyclopentadien (z. B. mit Kupfer oder Wasserstoff[2]) gewonnen werden.[3]

 
Synthese von Dienochlor

Eigenschaften

Bearbeiten

Dienochlor ist ein brennbarer gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es zersetzt sich bei Erhitzung über 250 °C.[1] Unter Einwirkung von Sonnenlicht zersetzt es sich rasch.[4]

Verwendung

Bearbeiten

Dienochlor wird als Akarizid zur Bekämpfung von Milben (Tetranychus spp., Rote Spinne und Polyphagotarsonemus latus) an Rosen, Chrysanthemen und anderen Zierpflanzen verwendet.[4]

Zulassung

Bearbeiten

Dienochlor war in der BRD zwischen 1971 und 1990 zugelassen.[5]

In der Europäischen Union ist Dienochlor mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Dienochlor enthalten.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Dienochlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 808 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Pentac in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 24. März 2013.
  4. a b Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. BVL: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung.
  6. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dienochlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.