Diethofencarb
Diethofencarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Phenylcarbamate und ein von Sumitomo Chemical eingeführtes Fungizid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diethofencarb | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H21NO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 267,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (26,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDiethofencarb kann ausgehend von 3,4-Dichloranilin dargestellt werden. Dieses reagiert mit Natriumethanolat und Chlorameisensäureisopropylester (Phosgen + Isopropanol) zum Endprodukt.[3]
Verwendung
BearbeitenDiethofencarb wird als systemisches Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen Grauschimmel (Botrytis cinerea) z. B. im Wein- und Gemüsebau verwendet.[1] Diethofencarb erfasst dabei auch Benzimidazol-resistente Stämme.[4][5]
Zulassung
BearbeitenIn Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Diethofencarb als Wirkstoff nicht zugelassen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Diethofencarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Dezember 2014.
- ↑ a b Datenblatt Diethofencarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Benzimidazol-Fungizide wie Benomyl und Carbendazim.
- ↑ Basil N. Ziogas, Sobhy M. Girgis: Cross-resistance relationships between benzimidazole fungicides and diethofencarb in Botrytis cinerea and their genetical basis in Ustilago maydis. In: Pesticide Science. Band 39, Nr. 3, 1993, S. 199–205, doi:10.1002/ps.2780390306.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diethofencarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.