Diethoxymethan
Diethoxymethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetale.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diethoxymethan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
88 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDiethoxymethan kann durch Reaktion von Paraformaldehyd mit Ethanol gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenDiethoxymethan ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist unter alkalischen Bedingungen stabil.[5]
Verwendung
BearbeitenDiethoxymethan wird in organischen Synthesen als Lösungsmittel insbesondere für Natriumhydridreaktionen, in der Organolithiumchemie und bei Phasenübertragungsreaktionen eingesetzt und ist auch als Ethoxymethylierungsmittel, Formaldehydäquivalent und Carbonylierungssubstrat nützlich.[5]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Diethoxymethan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −5 °C, Zündtemperatur 240 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ETHYLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Diethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Erik K. Antonsson, Jonathan Cagan: Formal Engineering Design Synthesis. Cambridge University Press, 2005, ISBN 978-0-521-01775-6, S. 384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Neil W. Boaz, Bhaskar Venepalli: Applications of Diethoxymethane as a Versatile Process Solvent and Unique Reagent in Organic Synthesis. In: Organic Process Research & Development. 5, 2001, S. 127, doi:10.1021/op000288c.