Diethylenglycolmonoethylether

organische Verbindung, Lösungsmittel

Diethylenglycolmonoethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Strukturformel
Strukturformel von Diethylenglycolmonoethylether
Allgemeines
Name Diethylenglycolmonoethylether
Andere Namen
  • Ethyldiglycol
  • 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol (IUPAC)
  • DEGEE
  • EDG
  • 3,6-Dioxaoctan-1-ol
  • ETHOXYDIGLYCOL (INCI)[1]
Summenformel C6H14O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süß-muffig bis fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-90-0
EG-Nummer 203-919-7
ECHA-InfoCard 100.003.563
PubChem 8146
ChemSpider 13839107
Wikidata Q416399
Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−76 °C[2]

Siedepunkt

202 °C[2]

Dampfdruck

0,13 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[2]
  • löslich in Alkoholen, Ethern, Ketonen, aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen[3]
Brechungsindex

1,4300 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
MAK

Schweiz: 50 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]

Toxikologische Daten

5490 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Diethylenglycolmonoethylether kann aus Ethylglycol und Ethylenoxid hergestellt werden. Es werden mehr als 1000 Tonnen pro Jahr hergestellt.[3]

Eigenschaften

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Diethylenglycolmonoethylether ist eine farblose Flüssigkeit mit süß-muffig bis fruchtigem Geruch. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 3,85 mPa · s bei 25 °C.[2] Die Geruchsschwelle der Verbindung liegt bei 3 ml · m−3.[6]

Verwendung

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Diethylenglycolmonoethylether wird als Lösevermittler, schwerflüchtiges Lösungsmittel, Lackveredler verwendet. Es ist in nichtwässrigen Holzbeizen, Stempelfarben, Lederfarbstoffen, Druckpasten und Druckfarben enthalten.[2] Es dient auch als Lösungsmittelzusatz Kosmetika, als Brems- und Hydraulikflüssigkeit so- wie Ausgangsmaterial für Synthesen.[3]

Ab dem 25. März 2017 dürfen nur kosmetische Mittel, die den Bestimmungen der EU-Verordnung 2016/314 entsprechen, auf dem Unionsmarkt in Verkehr gebracht und bereitgestellt werden. Darin werden Einschränkungen bezüglich Verwendung und Konzentration aufgeführt.[7]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Diethylenglycolmonoethylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 90 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ETHOXYDIGLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Juli 2022.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Diethylenglykolmonoethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Toxikologische Bewertung von Ethyldiglycol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-168.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-90-0 bzw. Diethylenglycolmonoethylether), abgerufen am 2. November 2015.
  6. Werner Baumann: Fotochemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-78519-1, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EU) 2016/314 der Kommission vom 4. März 2016, abgerufen am 7. Dezember 2021. In: EUR-Lex.