Diflunisal ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Salicylate mit einer entzündungshemmenden, schmerzstillenden und fiebersenkenden Wirkung.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Diflunisal
Allgemeines
Freiname Diflunisal
Andere Namen

5-(2,4-Difluorphenyl)-2-hydroxybenzoesäure[1]

Summenformel C13H8F2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22494-42-4
EG-Nummer 245-034-9
ECHA-InfoCard 100.040.925
PubChem 3059
ChemSpider 2951
DrugBank DB00861
Wikidata Q2602750
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BA11

Eigenschaften
Molare Masse 250,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

210–211 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​361
P: 201​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten

439 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pharmakologie

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Bei Versuchen mit Ratten zeigte sich Diflunisal etwa 7,5- bis 13-mal wirksamer als Acetylsalicylsäure als Analgetikum und als entzündungshemmendes Mittel. Außerdem hemmt Diflunisal In vitro die durch Adenosindiphosphat, Adrenalin und Thrombin hervorgerufene Anhäufung von Blutplättchen.[4]

Im Rahmen einer Studie zeigte sich, dass bei der Behandlung von familiärer Amyloid-Polyneuropathie die Einnahme von Diflunisal dazu beitrug die Lebensqualität der Patienten zu erhalten. Die Ergebnisse der Studie weisen zwar auf die Wirksamkeit von Diflunisal bei der Behandlung von familiärer Amyloid-Polyneuropathie hin, dennoch sind weitere Studien erforderlich.[5]

Synthese

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Die mehrstufige Synthese von Diflunisal ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[3]

 
Synthese Diflunisal

Handelsnamen

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  • Analeric, Dolphin[1], Fluniget (D)
  • Dolobis (F)
  • Dolobid (GB, J, USA)
  • Adomal, Aflogos, Astrodol, Difludol, Diflusan, uvm. (I)[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Diflunisal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2022.
  2. a b c Datenblatt Diflunisal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2022 (PDF).
  3. a b c A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 4th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2001, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 642.
  4. a b Ca Stone, Cg Arman, Vj Lotti, Dh Minsker, Ea Risley: Pharmacology and toxicology of diflunisal. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 4, S1, Februar 1977, S. 19S–29S, doi:10.1111/j.1365-2125.1977.tb04510.x.
  5. John L. Berk, Ole B. Suhr, Laura Obici, Yoshiki Sekijima, Steven R. Zeldenrust: Repurposing Diflunisal for Familial Amyloid Polyneuropathy: A Randomized Clinical Trial. In: JAMA. Band 310, Nr. 24, 25. Dezember 2013, S. 2658–2667, doi:10.1001/jama.2013.283815.