Dihydrotachysterol

chemische Verbindung

Dihydrotachysterol (DHT) ist ein in der Leber aktiviertes synthetisches Vitamin-D-Analogon, das keine renale Hydroxylierung erfordert wie Vitamin D2 (Ergocalciferol) und Vitamin D3 (Cholecalciferol). DHT hat einen schnellen Wirkungseintritt (2 Stunden), eine kürzere Halbwertszeit und eine größere Wirkung auf die Mineralisierung von Knochensalzen als Vitamin D.[3] Es wird bei Unterfunktion der Nebenschilddrüsen eingesetzt. Der Wirkstoff wurde 1941 von Winthrop patentiert und ist als Generikum im Handel.[2]

Strukturformel
Struktur von Dihydrotachysterol
Allgemeines
Name Dihydrotachysterol
Andere Namen
  • 9,10-Secoergosta-5,7,22-trien-3β-ol
  • DHT2
  • (1S,3E,4S)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-Dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-yliden]ethyliden]-4-methylcyclohexan-1-ol
Summenformel C28H46O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67-96-9
EG-Nummer 200-672-7
ECHA-InfoCard 100.000.611
PubChem 5311071
ChemSpider 4470607
DrugBank DB01070
Wikidata Q155685
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A11CC02

Wirkstoffklasse

Vitamin-D-Derivat

Eigenschaften
Molare Masse 398,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

110–115 (auch 125–127 angegeben) °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[1]
Toxikologische Daten

288 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Handelsnamen

Bearbeiten

Monopräparate: A.T. 10 (D, CH)

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d Datenblatt Dihydrotachysterol, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2019 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Dihydrotachysterol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Februar 2019.
  3. R. Gagnon, G. W. Ogden, G. Just, M. Kaye: Comparison of Dihydrotachysterol and 5,6-trans Vitamin D3 on Intestinal Calcium Absorption in Patients with Chronic Renal Failure. In: Canadian Journal of Physiology and Pharmacology. Band 52, Nr. 2, 1974, S. 272–274, doi:10.1139/y74-037, PMID 4365509.