Dihydrouridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydrouridin
Andere Namen	D (Kurzcode); 1-β-D-Ribofuranosyl-1,3-diazinan-2,4-dion; 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinan-2,4-dion; 5,6-Dihydrouridin;
Summenformel	C9H14N2O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	822-987-4
ECHA-InfoCard	100.257.727
PubChem	94312
DrugBank	DB17822
Wikidata	Q413063
Eigenschaften
Molare Masse	246,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>64 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐319‐332‐335
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydrouridin (D, UH₂, Uh) ist ein Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA, snRNA und chromosomaler RNA vor.^[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Nukleinbase Dihydrouracil. Es entsteht durch Addition zweier Wasserstoffatome zu Uridin, so dass ein vollständig gesättigter Ring ohne weitere Doppelbindungen entsteht.

Eigenschaften

Dihydrouridin bildet mit Adenosin ein Basenpaar.

Strukturformel eines A-D-Basenpaars

Der Ring ist aufgrund der fehlenden Doppelbindung nicht planar und dadurch flexibler. Dihydrouridin destabilisiert erheblich die C3'-endo-Konformation des Zuckers, die für die Ausbildung der A-Typ-helikalen RNA notwendig ist. Dihydrouridin begünstigt dagegen die C2'-endo-Konformation des Zuckers, diese ist flexibler als die C3'-endo-Konformation. Es ist eine größere konformative Flexibilität und dynamische Bewegung in solchen Regionen der RNA anzutreffen, wo tertiäre Wechselwirkungen und Schleifenbildung gleichzeitig erforderlich sind. Während also Pseudouridin und 2'-O-Methylierungen die lokale RNA-Struktur stabilisieren, ist dies bei Dihydrouridin das Gegenteil.^[4]

In der tRNA ist Dihydrouridin recht häufig vertreten, aufgrund des häufigen Vorkommens in einem Abschnitt wird ein Teil der tRNA als Dihydrouracil-Arm/-Schleife bezeichnet.

Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.^[5]
Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.

tRNA von Organismen, die bei niedrigen Temperaturen wachsen (Psychrophile), besitzen hohe 5,6-Dihydrouridin-Gehalte (40–70 % mehr als im Durchschnitt), die die notwendige lokale Flexibilität der tRNA bei oder unter dem Gefrierpunkt gewährleisten.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu 5,6-Dihydrouridine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5,6-Dihydrouridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
↑ J. J. Dalluge, T. Hashizume, A. E. Sopchik, J. A. McCloskey, D. R. Davis: „Conformational Flexibility in RNA: The Role of Dihydrouridine“, Nucleic Acids Research, 1996, 24 (6), S. 1073–1079 (doi:10.1093/nar/24.6.1073; PMC 145759 (freier Volltext); PMID 8604341).
↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
↑ J. J. Dalluge, T. Hamamoto, K. Horikoshi, R. Y. Morita, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria“, J. Bacteriol., 1997, 179 (6), S. 1918–1923 (PMC 178914 (freier Volltext); PMID 9068636).

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Commons: Dihydrouridin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu Dihydrouridine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
Modification Summary von Dihydrouridine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

[TRC-1] Eintrag zu 5,6-Dihydrouridine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5,6-Dihydrouridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.

[3] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).

[4] J. J. Dalluge, T. Hashizume, A. E. Sopchik, J. A. McCloskey, D. R. Davis: „Conformational Flexibility in RNA: The Role of Dihydrouridine“, Nucleic Acids Research, 1996, 24 (6), S. 1073–1079 (doi:10.1093/nar/24.6.1073; PMC 145759 (freier Volltext); PMID 8604341).

[X2000-5] H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).

[6] J. J. Dalluge, T. Hamamoto, K. Horikoshi, R. Y. Morita, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria“, J. Bacteriol., 1997, 179 (6), S. 1918–1923 (PMC 178914 (freier Volltext); PMID 9068636).

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]