Dihydroxymethylfuratrizin
Dihydroxymethylfuratrizin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und ein Furalazinderivat.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dihydroxymethylfuratrizin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H11N5O5 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 293,24 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDihydroxymethylfuratrizin kann durch Reaktion von 3-Amino-6-(5-nitro-2-furylethenyl)-1,2,4-triazin[S 1] mit Formaldehyd in Dimethylformamid bei 80–90 °C gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenDihydroxymethylfuratrizin ist ein gelber Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung
BearbeitenDihydroxymethylfuratrizin wurde als Mittel gegen ein breites Spektrum gramnegativer und grampositiver Bakterien verwendet.[2][3][1] In der Vergangenheit wurde es unter dem Handelsnamen Panfuran-S (eine kommerzielle Mischung, die 200 g/kg Dihydroxymethylfuratrizin, Saccharose, Natriumsaccharin,[S 2] Methylcellulose und Gewürze enthält[3]) zur Behandlung von akuten Magen-Darm-Infektionen eingesetzt.[5] Es wurde in Japan von Toyama Chemical produziert und im Juli 1977 in Japan aus dem Handel genommen, nachdem seine Wirksamkeit und Sicherheit im Vergleich zu anderen Medikamenten bewertet worden war.[3]
Sicherheitshinweise
BearbeitenPanfuran-S hat eine karzinogene Wirkung. Nach oraler Gabe über mehrere Wochen entstanden bei Mäusen – in Abhängigkeit von der Dosis – Papillome und Plattenepithelkarzinome des Ösophagus und Vormagens (100 %), Adenokarzinome des Duodenums und/oder Jejunums (59 %) und Übergangsepithelkarzinome der Harnblase (7 %).[6]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Panfuran-S enthalten.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Barrie W. Bycroft, David J. Payne: Dictionary of Antibiotics and Related Substances. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4822-8215-3, S. 852 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: E-J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-823-6, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f IARC: iarc monographs, abgerufen am 7. Dezember 2024
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Dihydroxymethylfuratrizine (IARC Summary & Evaluation, Volume 24, 1980): Dihydroxymethylfuratrizine (IARC Summary & Evaluation, Volume 24, 1980), abgerufen am 7. Dezember 2024
- ↑ Y. Konishi, Y. Aoki, S. Takahashi, S. Inui, A. Denda, M. Takita: Karzinogene Wirkung des im Panfuran-S enthaltenen 3-Di-(hydroxymethyI-)amino-6-(5-nitro-2-furyIäthenyl-)1,2,4-triazins bei Mäusen. In: Onkologie. Band 2, Nr. 1, 2009, S. 41–42, doi:10.1159/000214455.
- ↑ Panfuran S. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 7. Dezember 2024 (englisch).
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Amino-6-(5-nitro-2-furylethenyl)-1,2,4-triazin: CAS-Nr.: 875892-62-9, Wikidata: Q131405613.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumsaccharin: CAS-Nr.: 128-44-9, EG-Nr.: 204-886-1, ECHA-InfoCard: 100.004.443, GESTIS: 492890, PubChem: 656582, ChemSpider: 55029, Wikidata: Q27094367.