Dimethachlor
chemische Verbindung
Dimethachlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloracetanilide, wie auch Alachlor und Metolachlor. Das selektive Vorauflaufherbizid[2] wirkt durch Hemmung der Fettsäuresynthese und wurde 1977 auf den Markt gebracht.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Strukturformel von Dimethachlor | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethachlor | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H18ClNO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloses, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 255,74 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
46,3 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich ab 320 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDimethachlor kann durch Reaktion von 2,6-Dimethylanilin und Methoxyacetaldehyd, anschließender Hydrierung und Reaktion mit Chloressigsäurechlorid hergestellt werden.[4]
Zulassung
BearbeitenIn einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem Deutschland und Österreich sowie der Schweiz, sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Dimethachlor zugelassen, wie zum Beispiel Brasan.[5]
Literatur
Bearbeiten- Stoffdatenblatt Dimethachlor vom LAWA Expertenkreis "Stoffe".
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Dimethachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Dimethachlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 16. Februar 2014.
- ↑ Eintrag zu 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxyethyl)acetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dimethachlor“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.