Dimethenamid-P
Dimethenamid-P ist ein Pestizid aus der Gruppe der Chloracetamide. Es wird als Herbizid in Europa vor allem im Mais- und Rüben-, aber auch beim Hülsenfrüchte- (Sojabohnen) und Sonnenblumenanbau verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide_200.svg)
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Berücksichtigung der Stereoisomerie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethenamid-P | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H18ClNO2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bräunliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 275,79 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,19 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
<−50 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>280 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (1,45 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dimethenamid-P besteht aus den beiden wirksameren Stereoisomeren von Dimethenamid, das als Gemisch von vier Isomeren eingesetzt wird.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDimethenamid kann durch eine mehrstufige Reaktion aus 2-Mercaptopropionsäure, Methacrylsäure, 1-Methoxy-2-propylamin, Thionylchlorid und Chloressigsäurechlorid hergestellt werden. Methacrylsäure und 2-Mercaptopropionsäure reagieren miteinander und cyclisieren zu 2,4-Dimethyl-tetrahydro-3-thiophenon.[3]
Isomerie
BearbeitenDimethenamid besteht – ähnlich wie die verwandten Chloracetamide Alachlor und Metolachlor – aus vier Stereoisomeren,[4] weil es
- axiale Chiralität entlang der Bindung (eingeschränkte Drehbarkeit) zwischen der 3-Position des Thiophenrings und dem Stickstoffatom und
- ein stereogenes Zentrum in der Seitenkette
besitzt. Somit existieren folgende Stereoisomere: (1S,aS)-Form, (1R,aR)-Form, (1S,aR)-Form und die (1R,aS)-Form.
Dimethenamid-P ist die Mischung der (1S,aS)-Form und der (1S,aR)-Form – bisweilen auch „(S)-Dimethenamid“ genannt – und ist als Herbizid wirksamer und kann niedriger dosiert werden als das Gemisch aller vier Stereoisomeren.[4]
Verwendung
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Zulassung
BearbeitenDimethenamid-P wurde 2003 in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe gemäß Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen.[5] Dimethenamid-P ist unter anderem in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Dimethenamid-P in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Dimethenamid-P im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Mai 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 740 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Patentanmeldung US5457085: Optical isomer of dimethenamid. Angemeldet am 21. September 1994, veröffentlicht am 10. Oktober 1995, Anmelder: Sandoz, Erfinder: Stefan Blarer, Reynold Chollet, Karl Seckinger, Thomas Vettiger.
- ↑ Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethenamid-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dimethenamid-p“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.