Dimethyl(methylthio)sulfoniumtriflat
Dimethyl(methylthio)sulfoniumtriflat (kurz: DMTST) ist eine ionische organische Verbindung, die drei Schwefelatome in unterschiedlichen Oxidationsstufen enthält.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dimethyl(methylthio)sulfoniumtriflat | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C4H9S3F3O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 258,31 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie erste Synthese von DMTST wurde 1982 publiziert und bestand in der Addition von Methyltriflat an Dimethyldisulfid. Wenn die Reaktion in Dichlormethan als Lösungsmittel durchgeführt wird läuft sie bei Raumtemperatur ab und das Produkt kann durch Zugabe von Diethylether ausgefällt werden („Anschärfen“).[1]
Eigenschaften
BearbeitenDMTST ist unter Normalbedingungen nicht stabil. Es zersetzt sich innerhalb von Stunden bis Tagen.[1]
Verwendung
BearbeitenDMTST wird in der Synthese als Promotor für Glykosylierungen eingesetzt, um Methylthioglykoside zu aktivieren.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c M. Ravenscroft, R. M. G. Roberts, J. G. Tillett: The reaction of some cyclic and open-chain disulphides with methyl trifluoromethanesulphonate. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. Nr. 12, 1982, S. 1569–1572, doi:10.1039/p29820001569.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Gyula Dekany, Karen Wright, Istvan Toth: An Economical Synthesis of Lewis X, Sialyl Lewis X and Their α-Galactosyl Analogues. In: Journal of Carbohydrate Chemistry. Band 16, Nr. 7, September 1997, S. 983–999, doi:10.1080/07328309708005732.