Die Dimethylbenzoesäuren (oder Xylylsäuren) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von Xylolen ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und zwei Methylgruppen (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H10O2.

Dimethylbenzoesäuren
Name 2,3-Dimethyl-
benzoesäure
2,4-Dimethyl-
benzoesäure
2,5-Dimethyl-
benzoesäure
2,6-Dimethyl-
benzoesäure
3,4-Dimethyl-
benzoesäure
3,5-Dimethyl-
benzoesäure
Strukturformel Struktur von 2,3-Dimethylbenzoesäure Struktur von 2,4-Dimethylbenzoesäure Struktur von 2,5-Dimethylbenzoesäure Struktur von 2,6-Dimethylbenzoesäure Struktur von 3,4-Dimethylbenzoesäure Struktur von 3,5-Dimethylbenzoesäure
CAS-Nummer 603-79-2 611-01-8 610-72-0 632-46-2 619-04-5 499-06-9
PubChem 11782 11897 11892 12439 12073 10356
Summenformel C9H10O2
Molare Masse 150,17 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 144–146 °C[1] 124–126 °C[2] 132–134 °C[3] 114–116 °C[4] 163–165 °C[5] 169–171 °C[6]
pKs-Wert (25 °C) 3,74[7] 4,18[7] 3,98[7] 3,25[7] 4,41[7] 4,30[7]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
keine Einstufung verfügbar
[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
keine Einstufung verfügbar
[4]
keine Einstufung verfügbar
[5]
keine Einstufung verfügbar
[6]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 siehe oben 315​‐​319​‐​335 siehe oben siehe oben siehe oben
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben
261​‐​305+351+338 siehe oben 261​‐​305+351+338 siehe oben siehe oben siehe oben

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt 2,3-Dimethylbenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  2. a b Datenblatt 2,4-Dimethylbenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  3. a b Datenblatt 2,5-Dimethylbenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  4. a b Datenblatt 2,6-Dimethylbenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  5. a b Datenblatt 3,4-Dimethylbenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  6. a b Datenblatt 3,5-Dimethylbenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  7. a b c d e f CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Siehe auch

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Commons: Dimethylbenzoesäuren – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien