Dimethylpropylenharnstoff
Dimethylpropylenharnstoff (oder auch DMPU) ist ein cyclischer Harnstoff.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dimethylpropylenharnstoff | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12N2O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 128,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
247 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,489 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenDimethylpropylenharnstoff ist eine hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1] Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 247 °C.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 9,26224, B = 3867,206 und C = −102,346 im Temperaturbereich von 368 bis 511 K.[2] Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 48,10 kJ·mol−1.[2]
Die Dichte von DMPU sinkt mit steigender Temperatur. Die Funktion der Temperaturabhängigkeit kann mit einer quadratischen Gleichung nach ρ=α+β·T+γ·T2 mit α = 1,31475, β = −8.7668·10−4 und γ = 0,66723·10−7 beschrieben werden.[2]
Dichte von DMPU[2] Temperatur in °C 25 40 60 80 100 Dichte in g·cm−3 1,0593 1,0467 1,0301 1,0135 0,9969
Dimethylpropylenharnstoff bildet schwer entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 121 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,3 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
BearbeitenDimethylpropylenharnstoff findet in der organischen Synthese Verwendung als polares aprotisches Lösungsmittel oder Cosolvent. In erster Linie wird das karzinogene Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) durch das toxikologisch weniger bedenkliche DMPU ersetzt.[5][6] DMPU ist wie HMPT in der Lage in der Carbanionen-Chemie die Lithium-Cluster aufzubrechen und die Lithium-Kationen zu solvatisieren. Dadurch wird die Reaktivität der Carbanionen wesentlich erhöht.[7] Daneben findet DMPU als Lösungsmittel in der Elektronik-Industrie eine Anwendung.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Dimethylpropylenharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Kneisl, P.; Zondlo, J.W.: Vapor pressure, liquid density, and the latent heat of vaporization as functions of temperature for four dipolar aprotic solvents in J. Chem. Eng. Data 32 (1987) 11–13, doi:10.1021/je00047a003.
- ↑ Datenblatt 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Tetrahydro-1,3-dimethyl-1H-pyrimidin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases, in: Helvetica Chimica Acta, 1982, 65, S. 385–391; doi:10.1002/hlca.19820650141.
- ↑ Eintrag zu Propylenharnstoff. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Februar 2018.
- ↑ C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics - A Concise Introduction. 2nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28164-9.
- ↑ basf.com: DMPU