Dimethylsulfamid
Dimethylsulfamid (kurz: DMS; nicht zu verwechseln mit Dimethylsulfid oder Dimethylsulfat, die ebenfalls mit DMS abgekürzt werden) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säureamide. Sie entsteht als Metabolit der Fungizide Dichlofluanid und Tolylfluanid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethylsulfamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H8N2O2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
97 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser: 1,8 g·l−1 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenDie Belastung des Trinkwassers mit Dimethylsulfamid sorgte unter anderem in Ravensburg[5] und Oberkirch für Schlagzeilen. Es handelt sich um ein Abbauprodukt des Pflanzenschutzmittels Tolylfluanid, welches bis zum Herbst 2006 unbekannt war.[6] Ebenso kann es aus dem Fungizid Dichlofluanid freigesetzt werden. Obwohl Dimethylsulfamid selbst nicht giftig ist, besteht bei der Aufbereitung des damit belasteten Wassers mit Ozon die Gefahr, dass daraus das krebserregende Dimethylnitrosamin gebildet wird.[7]
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenDie Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Sulfaminsäure mit Dimethylamin in Ethylenglycoldimethylether.[8]
Literatur
Bearbeiten- Carsten K. Schmidt: Transformationsprodukte von Pflanzenschutzmittel-Metaboliten : Aktivkohle zur Anreicherung von N,N-Dimethylsulfamid und NDMA aus wässrigen Matrizes. In: GIT Labor-Fachzeitschrift. Band 51, Nr. 10, S. 817–819.
Weblinks
Bearbeiten- Bayer CropScience: Vorläufiges Anwendungsverbot tolylfluanidhaltiger Pflanzenschutzmittel im Freiland. Meldung vom 16. März 2007
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Jie Li, Adriaan J. Minnaard, Robertus J.M. Klein Gebbink, Gerard van Koten: P′CP′-Pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines. In: Tetrahedron Letters. Band 50, Nr. 19, 13. Mai 2009, S. 2232–2235, doi:10.1016/j.tetlet.2009.02.187.
- ↑ Eintrag zu N,N-Dimethylsulfamide bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (dimethylsulfamoyl)amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. November 2018.
- ↑ Unser Trinkwasser, das bestkontrollierte Lebensmittel. (PDF) Technische Werke Schussental (Ravensburg), abgerufen am 22. November 2017.
- ↑ Stadtwerke Oberkirch: Informationsveranstaltung des Zweckverbandes „Wasserversorgung Vorderes Renchtal“ zur Wasserqualität. ( vom 15. Januar 2010 im Internet Archive).
- ↑ S. Hauswirth: Dimethylsulfamid im Grund- und Trinkwasser – der Schadstoff des Jahres? In: Das Gesundheitswesen. Band 70, Nr. 3, 2008, 38, doi:10.1055/s-2008-1076545.
- ↑ J. M. McManus, J. W. McFarland, C. F. Gerber, W. M. McLamore, G. D. Laubach: Sulfamylurea Hypoglycemic Agents. I. Synthesis and Screening. In: J. Med. Chem. Band 8, Nr. 6, 1965, S. 766–776, doi:10.1021/jm00330a009.