Dimethylzinn
Dimethylzinn ist eine chemische Verbindung mit der Formel Me2Sn. Es ist das einfachste dialkylsubstituierte Stannylen. Es ist nicht zu verwechseln mit den Dimethylzinn-Verbindungen, die häufig fälschlicherweise und verkürzt als Dimethylzinn (DMT, englisch dimethyl tin) bezeichnet werden.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dimethylzinn | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H6Sn | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 148,78 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Darstellung und Reaktivität
BearbeitenDimethylzinn kann in der Gasphase durch Photolyse eines geeigneten Dihydrostannols erhalten werden.[2][3]
Dimethylzinn dimerisiert zu Tetramethyldistannan, das zu Oligomeren weiterreagiert.[2]
Weiterhin insertiert es in Zinn–Halogen-Bindungen.[4]
Trotz der Tatsache, dass stabilisierte Dialkylstannylene nach Synthese einiger dieser Verbindungen durch Michael Lappert im Jahr 1976 bekannt sind, ist über die einfacheren Organozinnylene wie Dimethylzinn nur wenig bekannt. Der erste Nachweis von Dimethylzinn erfolgte anhand der Aufzeichnung seines IR-Spektrums zusammen mit dem seines Deuterioanalogons Sn(CD3)2 in einer Argonmatrix durch Wissenschaftler um W. P. Neumann im Jahr 1982.[5]
Eigenschaften
BearbeitenDichtefunktionaltheoretische Rechnungen haben ergeben, dass die Sn–C-Binddungen 2.218 Å lang sind und der C–Sn–C-Winkel 92,7° beträgt.[2] Die Energie des höchsten besetzten Molekülorbitals (HOMO) beträgt −5,03 eV. Damit ist die Verbindung ein schwächerer σ-Donor als das korrespondierende Silylen Me2Si (EHOMO = −4,97 kJ/mol) aber ein besserer das korrespondierende Germylen (EHOMO = −5,11 kJ/mol).[2]
Obwohl Dimethylzinn relativ einfach herzustellen ist, scheint es ein reaktiver Stoff zu sein, der nicht in C-H- oder C-C-Bindungen eindringt, und selbst seine Addition an C=C-Doppelbindungen ist unbekannt. In Gegenwart vieler potenzieller Reagenzien polymerisiert es einfach.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d e f Rosa Becerra, Peter P. Gaspar, Cameron R. Harrington, William J. Leigh, Ignacio Vargas-Baca: Direct Detection of Dimethylstannylene and Tetramethyldistannene in Solution and the Gas Phase by Laser Flash Photolysis of 1,1-Dimethylstannacyclopent-3-enes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 127, Nr. 49, 1. Dezember 2005, S. 17469–17478, doi:10.1021/ja052675d.
- ↑ S. E. Boganov, M. P. Egorov, V. I. Faustov, I. V. Krylov, O. M. Nefedov, R. Becerra, R. Walsh: Gas phase kinetic and theoretical studies of reactions of germylenes and dimethylstannylene. In: Russian Chemical Bulletin. Band 54, Nr. 3, 2005, S. 483–511, doi:10.1007/s11172-005-0285-5.
- ↑ a b Lutz-Werner Gross, Rainer Moser, Wilhelm P. Neumann, Karl-Heinz Scherping: Insertion reactions of thermally generated stannylenes R2Sn into Sn-X (X = Cl, Br, SPh) and Sn-Sn bonds. In: Tetrahedron Letters. Band 23, Nr. 6, Januar 1982, S. 635–638, doi:10.1016/S0040-4039(00)86909-9.
- ↑ a b Rosa Becerra, Sergey E. Boganov, Mikhail P. Egorov, Valery I. Faustov, Irina V. Krylova, Oleg M. Nefedov, Robin Walsh: First Gas-Phase Detection of Dimethylstannylene and Time-Resolved Study of Some of Its Reactions. In: Journal of the American Chemical Society. Band 124, Nr. 25, 2002, S. 7555–7562, doi:10.1021/ja012691k.