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Dinatrium-4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat

chemische Verbindung

Dinatrium-4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat ist eine chemische Verbindung und ein Derivat von Stilben.

Strukturformel
Strukturformel von Dinatrium-4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat
Allgemeines
Name Dinatrium-4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat
Andere Namen

DNDS

Summenformel C14H8N2Na2O10S2
Kurzbeschreibung

gelblicher bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3709-43-1
EG-Nummer 223-051-2
ECHA-InfoCard 100.020.956
PubChem 19458
ChemSpider 4651070
Wikidata Q19903965
Eigenschaften
Molare Masse 474,335 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Ethanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Dinatrium-4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat kann durch Sulfonierung von 4-Nitrotoluol zu 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure und dessen anschließende Oxidation mit Natriumhypochlorit gewonnen werden.[4] Arthur George Green und André Wahl berichteten zuerst über diese Synthese der Verbindung.[5] Das Besondere an dieser Synthese ist die oxidative C=C-Bindungsknüpfung.

Verwendung

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Dinatrium-4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen (wie zum Beispiel C.I. Direct Yellow 11 und 12) verwendet.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu Disodium 4,4'-Dinitrostilbene-2,2'-disulfonate, >98.0% Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei TCI Europe, abgerufen am 30. April 2022.
  2. ↑ a b c Datenblatt 4,4'-DINITROSTILBENE-2,2'-DISULFONIC ACID, DISODIUM SALT, AldrichCPR Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2022 (PDF).
  3. ↑ Ming-Xing Du, Wei Zou, Qing Xia, Ling-Xin Wang, Jia Kang, Feng-Bao Zhang, Guo-Liang Zhang: Measurement and Correlation of the Solubility of Disodium 4,4′-Dinitrostilbene-2,2′-disulfonate in Aqueous Organic Solutions. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 58, Nr. 7, 2013, S. 1934–1938, doi:10.1021/je400064r.
  4. ↑ Systematic organic chemistry: Modern methods of preparation and estimation, by W. M. Cumming, D.Sc., I. Vance Hopper, Ph. D., and T. S. Wheeler, Ph.D., B.Sc. 3rd edition r3evised by W. M. Cumming and I. vance Hopper. Pp. xxvi+547. London: Constable & Co. Ltd., 1937. 25s. In: Journal of the Society of Chemical Industry. Band 57, Nr. 12, 1938, S. 283–283, doi:10.1002/jctb.5000571204.
  5. ↑ Arthur G. Green, André R. Wahl: Ueber die Oxydation von Paranitrotoluolsulfosäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 30, Nr. 3, 1897, S. 3097–3101, doi:10.1002/cber.189703003128.
  6. ↑ Klaus Hunger: Industrial Dyes. Wiley, 2007, ISBN 978-3-527-60606-1, S. 169 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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