Dinitrobisphenol A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dinitrobisphenol A
Andere Namen	4,4′-(Propan-2,2-diyl)bis(2-nitrophenol); 3,3′-Dinitrobisphenol A; Dinitrobisphenol A; 2,2-Bis(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propan; 4-[2-(4-Hydroxy-3-nitrophenyl)propan-2-yl]-2-nitrophenol;
Summenformel	C15H14N2O6
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	219958
ChemSpider	190706
Wikidata	Q19903954
Eigenschaften
Molare Masse	318,085 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	135 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,3′-Dinitrobisphenol A ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole und ein Diphenylmethan-Derivat. 3,3′-Dinitrobisphenol A ist eine mit Bisphenol A verwandte Verbindung und unterscheidet sich von diesem durch je einen Nitrosubstituenten an den Phenylgruppen. Es handelt sich um einen gelb-orangen Feststoff, der durch Nitrierung von Bisphenol A hergestellt wird.^[2]^[1]

Karzinogenität

Es wird vermutet, dass Dinitrobisphenol A möglicherweise in vivo durch Peroxinitrit-vermittelte Oxidationen von Bisphenol A gebildet wird und möglicherweise eine höhere Toxizität als BPA selbst aufweist.^[4] Die Genotoxizität von 3,3′-Dinitrobisphenol A wurde in einer Laborstudie mit männlichen ICR-Mäusen im Rahmen von Mikrokerntests nachgewiesen.^[5] Das östrogene Potenzial der Verbindung ist nicht bekannt, Computersimulationen deuten jedoch darauf hin, dass eine Bindung an den Östrogen-verwandten Rezeptor Gamma möglich ist.^[6]

Siehe auch

Endokrine Disruptoren

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Sainath Babu, Chintan Pathak, Satvika Uppu, Conrad Jones, Frank R. Fronczek, Rao M. Uppu: 3,3′-Dinitrobisphenol A. In: Acta Crystallographica Section E. 67. Jahrgang, Nr. 10, 2011, S. o2556, doi:10.1107/S1600536811035458, PMID 22065402, PMC 3201564 (freier Volltext).
↑ ^a ^b ^c Theodore Sulzberg, Robert J. Cotter: Synthesis and polymerization of a dinitrobisphenol a: A new polycarbonate synthesis. In: Journal of Polymer Science Part B: Polymer Letters. 7. Jahrgang, Nr. 3, 1969, S. 185, doi:10.1002/pol.1969.110070303, bibcode:1969JPoSL...7..185S.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Shuichi Masuda, Yumeko Terashima, Ayako Sano, Ryoko Kuruto, Yasumasa Sugiyama, Kayoko Shimoi, Kenichi Tanji, Hisashi Yoshioka, Yoshiyasu Terao, Naohide Kinae: Changes in the mutagenic and estrogenic activities of bisphenol A upon treatment with nitrite. In: Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 585. Jahrgang, Nr. 1–2, August 2005, S. 137–146, doi:10.1016/j.mrgentox.2005.04.005.
↑ Tomoyasu Toyoizumi, Yuya Deguchi, Shuichi Masuda, Naohide Kinae: Genotoxicity and Estrogenic Activity of 3,3′-Dinitrobisphenol a in Goldfish. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 72. Jahrgang, Nr. 8, 2014, S. 2118, doi:10.1271/bbb.80193.
↑ Sainath Babu, Nadeem A. Vellore, Agasthya V. Kasibotla, Harlan J. Dwayne, Michael A. Stubblefield, Rao M. Uppu: Molecular docking of bisphenol a and its nitrated and chlorinated metabolites onto human estrogen-related receptor-gamma. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. 426. Jahrgang, Nr. 2, 2012, S. 215, doi:10.1016/j.bbrc.2012.08.065, PMID 22935422.

[Babu-1] Sainath Babu, Chintan Pathak, Satvika Uppu, Conrad Jones, Frank R. Fronczek, Rao M. Uppu: 3,3′-Dinitrobisphenol A. In: Acta Crystallographica Section E. 67. Jahrgang, Nr. 10, 2011, S. o2556, doi:10.1107/S1600536811035458, PMID 22065402, PMC 3201564 (freier Volltext).

[Sulzberg-2] Theodore Sulzberg, Robert J. Cotter: Synthesis and polymerization of a dinitrobisphenol a: A new polycarbonate synthesis. In: Journal of Polymer Science Part B: Polymer Letters. 7. Jahrgang, Nr. 3, 1969, S. 185, doi:10.1002/pol.1969.110070303, bibcode:1969JPoSL...7..185S.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Shuichi Masuda, Yumeko Terashima, Ayako Sano, Ryoko Kuruto, Yasumasa Sugiyama, Kayoko Shimoi, Kenichi Tanji, Hisashi Yoshioka, Yoshiyasu Terao, Naohide Kinae: Changes in the mutagenic and estrogenic activities of bisphenol A upon treatment with nitrite. In: Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 585. Jahrgang, Nr. 1–2, August 2005, S. 137–146, doi:10.1016/j.mrgentox.2005.04.005.

[Toyoizumi-5] Tomoyasu Toyoizumi, Yuya Deguchi, Shuichi Masuda, Naohide Kinae: Genotoxicity and Estrogenic Activity of 3,3′-Dinitrobisphenol a in Goldfish. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 72. Jahrgang, Nr. 8, 2014, S. 2118, doi:10.1271/bbb.80193.

[BabuS-6] Sainath Babu, Nadeem A. Vellore, Agasthya V. Kasibotla, Harlan J. Dwayne, Michael A. Stubblefield, Rao M. Uppu: Molecular docking of bisphenol a and its nitrated and chlorinated metabolites onto human estrogen-related receptor-gamma. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. 426. Jahrgang, Nr. 2, 2012, S. 215, doi:10.1016/j.bbrc.2012.08.065, PMID 22935422.

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