Dinobuton

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie: ; 1:1-Gemisch der Enantiomere
Allgemeines
Name	Dinobuton
Andere Namen	(2-sek-Butyl-4,6-dinitrophenyl)isopropylcarbonat (IUPAC); 1-Methylethyl-2-(1-methylpropyl)-4,6-dinitrophenylcarbonat;
Summenformel	C14H18N2O7
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-546-1
ECHA-InfoCard	100.012.315
PubChem	13783
ChemSpider	13186
Wikidata	Q1226658
Eigenschaften
Molare Masse	326,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9 g·cm−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	56–57 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐410
	P: 273‐301+310+330
Toxikologische Daten	59 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 3200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 0,08 mg·kg−14h−1 (LC50, Ratte, inh.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dinobuton ist eine 1:1-Mischung von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Dinitrophenol-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Dinobuton kann durch eine zweistufige Reaktion von 2-sec-Butylphenol mit Salpetersäure und Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorameisensäureisopropylester gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Dinobuton ist ein gelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] In Pflanzen und Tieren wird es zu Dinoseb metabolisiert.^[6]

Verwendung

Dinobuton wird als Akarizid und Fungizid gegen Gemeine Spinnmilben und Echten Mehltau verwendet.^[5] In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[7]

Handelsnamen

Dessin, Acrex

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Dinobuton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Dinobuton in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 554 in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Dinobuton im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ ^a ^b Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 882 in der Google-Buchsuche).
↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 1192 in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dinobuton in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Dinobuton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-2] Eintrag zu Dinobuton in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[ullmann-3] Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 554 in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.012.315-4] Eintrag zu Dinobuton im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 882 in der Google-Buchsuche).

[Roberts-6] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 1192 in der Google-Buchsuche).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dinobuton in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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