Dioctylether

chemische Verbindung

Dioctylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dialkylether.

Strukturformel
Strukturformel von Dioctylether
Allgemeines
Name Dioctylether
Andere Namen
  • Di-n-Octylether
  • Octylether
  • DICAPRYLYL ETHER (INCI)[1]
Summenformel C16H34O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-82-3
EG-Nummer 211-112-6
ECHA-InfoCard 100.010.103
PubChem 12399
ChemSpider 11893
Wikidata Q27160537
Eigenschaften
Molare Masse 242,45 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,81 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−8 °C[2]

Siedepunkt

292 °C[2]

Dampfdruck

0,4 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,433 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Dioctylether kann aus Furfural und Aceton über Tetrahydrofurfurylaceton oder durch Reaktion von Octylalkohol mit 1-Bromoctan gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

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Dioctylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Sein Flammpunkt liegt bei 109 °C und die Zündtemperatur bei 205 °C.[2]

Verwendung

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Dioctylether wird als Emolliens und Lösungsmittel in der Kosmetikindustrie (zum Beispiel für Shampoos und Sonnencreme[6][7]) verwendet.[8] Es wird anstelle natürlicher Fette eingesetzt, zieht gut in die Haut ein, wirkt nicht klebrig und wird nicht ranzig.[9] Es wird auch bei der Produktion von Nanopartikeln eingesetzt.[10][3]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DICAPRYLYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Dioctylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Datenblatt Dioctyl ether, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2018 (PDF).
  4. Jennifer Julis, Walter Leitner: Synthesis of 1-Octanol and 1,1-Dioctyl Ether from Biomass-Derived Platform Chemicals. In: Angewandte Chemie International Edition. 51, 2012, S. 8615–8619, doi:10.1002/anie.201203669.
  5. D. Bogdal: Microwave-assisted Organic Synthesis One Hundred Reaction Procedures. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-051873-2, S. 200 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Georg Schwedt: Chemie im Alltag für Dummies. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 3-527-65820-3, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Wilfried Umbach: Kosmetik und Hygiene von Kopf bis Fuß. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66350-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. K. Y. Heng, T. Y Kei, K. J Singh, Li Hairui, Poh Ai-Ling, K. Lifeng: Handbook of Cosmeceutical Excipients and their Safeties. Elsevier, 2014, ISBN 978-1-908818-71-3, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Frank Burczyk, Aggy Gianni: Kosmetiklexikon: Inhaltsstoffe von A - Z; [Allergien vermeiden; Unverträglichkeiten erkennen; Deklarationen verstehen]. Georg Thieme Verlag, 1999, ISBN 978-3-431-04002-9, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Metallic Nanoparticles. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-08-055969-8, S. 131 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).