Diphenylbleidichlorid
Diphenylbleidichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bleiorganischen Verbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Diphenylbleidichlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10Cl2Pb | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 432,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
362,3 °C[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDiphenylbleidichlorid lässt sich aus Tetraphenylblei z. B. durch Umsetzung mit alkoholischer Chlorwasserstoff-Lösung herstellen. Dabei werden die Phenylgruppen unter Abspaltung von Benzol sukzessive durch Chloridliganden ersetzt. Als Zwischenstufe entsteht zunächst Triphenylbleichlorid:[3]
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ HCl\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ C_{6}H_{6}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2417302affebdbea4b3f34bc6fc75d673f1ad62d)
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ HCl\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{2}Cl_{2}+\ C_{6}H_{6}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5fbdfb1f11bde306d1775ec460db04f257f26fd8)
Eine andere Möglichkeit zur Herstellung von Diphenylbleidichlorid ist die Umsetzung von Tetraphenylblei mit Thionylchlorid:[4]
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ SOCl_{2}\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ SO(C_{6}H_{6})_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0ff2aede1c8a7a2c89b1e3bce87427e1bd270d06)
Eigenschaften
BearbeitenDiphenylbleidichlorid hat einen Flammpunkt von 172,9 °C und zersetzt sich bei 250 °C.[2]
Verwendung
BearbeitenWie andere bleiorganische Verbindungen, z. B. Tetraphenylblei, wurde auch Diphenylbleidichlorid als Abwehrstoff für Nagetiere, insbesondere für Saatgut, 1970 zum Patent angemeldet.[5]
Sicherheitshinweise
BearbeitenOrganobleiverbindungen, wie Diphenylbleidichlorid, sind giftig und können aufgrund ihrer Lipophilie leicht über die Haut oder die Lunge in den menschlichen Körper gelangen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt Dichlorodiphenyllead bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2018 (PDF).
- ↑ a b c Datenblatt Diphenyl lead dichloride ( vom 1. Mai 2018 im Internet Archive) (PDF) bei Pfaltz & Bauer, abgerufen am 30. April 2018.
- ↑ F. Just: Chemisches Colloquium der Universität Berlin. In: Angewandte Chemie. Band 59, Nr. 5-6, Mai 1947, S. 176, doi:10.1002/ange.19470590510 (deutsch: Untersuchungen über blei- und zinnorganische Verbindungen.).
- ↑ Rolf Gelius: Reaktionen von Organobleiderivaten mit Schwefelverbindungen. I. Die Umsetzung von Organobleiverbindungen mit Thionylchlorid. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 334, Nr. 1-2, Dezember 1964, S. 72–80, doi:10.1002/zaac.19643340111.
- ↑ Patent US3683090: Methods of repelling rodents using tetravalent organo-lead compounds. Veröffentlicht am 8. August 1972, Erfinder: Malcolm C Henry, Adolf W Krebs.
- ↑ Hermann M. Bolt, Institut für Arbeitsphysiologie an der Universität Dortmund (IfaDo): Toxikologie von Arbeitsstoffen (PDF; 2,1 MB), abgerufen am 30. April 2018.