Diphenyldiazomethan
Diphenyldiazomethan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazoverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Diphenyldiazomethan | |||||||||
| Summenformel | C13H10N2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 194,23 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
30 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Herstellung
BearbeitenEine frühe Methode zur Herstellung von Diphenyldiazomethan war die Oxidation von Benzophenonhydrazon mit Quecksilber(II)-oxid.[3]
Reaktionen
BearbeitenDiphenyldiazomethan reagiert mit Carbonsäuren zu Estern. Dies eignet sich als Schutzgruppe, so wie zur leichteren Analyse der Verbindungen. Vorteile sind die leichte Herstellung solcher Ester, das große Molekulargewicht der entstehenden Verbindungen und die leichte Spaltung des Esters durch Hydrogenolyse.[3]
Unter Bestrahlung spaltet Diphenyldiazomethan Stickstoff ab und ergibt ein Carben. Durch Reaktion mit Sauerstoff kann daraus Benzophenonoxid gebildet werden.[4] Das Carben reagiert auch mit weiteren Nucleophilen, beispielsweise mit Wasser zu Diphenylmethanol und mit Alkenen zu Cyclopropanen.[5]
Diphenyldiazomethan reagiert mit Grignard-Reagenzien (beispielsweise Phenylmagnesiumbromid) zu Hydrazonen.[6] Die Addition von Diphenyldiazomethan an 1-Nitropropen ergibt ein Pyrazolin.[7] In Gegenwart von Zinkiodid kann es zu Benzophenonazin reagieren. Daneben werden kleine Mengen an Tetraphenylethen gebildet.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Biosynth: 1,1-Diphenyldiazomethane, , abgerufen am 25. Juli 2024
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b J Miller: Notes - Preparation of Crystalline Diphenyldiazomethane. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 24, Nr. 4, April 1959, S. 560–561, doi:10.1021/jo01086a603.
- ↑ F. W. Hartstock, J. M. Kanabus‐kaminska, D. Griller: Heat of formation of Benzophenone Oxide. In: International Journal of Chemical Kinetics. Band 21, Nr. 3, März 1989, S. 157–163, doi:10.1002/kin.550210302.
- ↑ D. Bethell, D. Whittaker, J. D. Callister: 452. Intermediates in the decomposition of aliphatic diazo-compounds. Part III. Thermal decomposition of diphenyldiazomethane in acetonitrile. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965, S. 2466, doi:10.1039/jr9650002466.
- ↑ George H. Coleman, Henry Gilman, C. E. Adams, P. E. Pratt: REACTIONS OF DIAZOMETHANES WITH GRIGNARD REAGENTS. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 03, Nr. 2, Mai 1938, S. 99–107, doi:10.1021/jo01219a002.
- ↑ William E. Parham, Henry G. Braxton, Paul R. O'Connor: Reaction of Diazo Compounds with Nitroolefins. VI. The Reaction of Diphenyldiazomethane with 1-Nitropropene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 26, Nr. 6, Juni 1961, S. 1805–1807, doi:10.1021/jo01065a027.
- ↑ Douglas E. Applequist, Harry Babad: Reactions of Diphenyldiazomethane and 2-Diazopropane with Zinc Iodide. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 27, Nr. 1, Januar 1962, S. 288–290, doi:10.1021/jo01048a507.