Diphenyldisulfid
Diphenyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disulfide.
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diphenyldisulfid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff mit strengem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,353 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDiphenyldisulfid kann durch Reaktion von Luft mit einer Lösung von Thiophenol gewonnen werden.[2][4]
Eigenschaften
BearbeitenDiphenyldisulfid ist ein weißes bis gelbliches kristallines Pulver mit strengem Geruch, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung zersetzt sich bei Temperaturen über 200 °C langsam.[5][6] Sie besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19).[7] Diphenyldisulfid reagiert leicht mit Kohlenstoff-Nukleophilen und Alkenen.[8]
Verwendung
BearbeitenDiphenyldisulfid wird als zur Reagenz zur Einführung eines Phenylthio-Teils in Verbindungen verwendet.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Diphenyldisulfid, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. Mai 2024.
- ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bioinorganic Catalysis. CRC Press, ISBN 978-0-203-90845-7, S. 547 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jayakody A. Chandrasiri, Charles A. Wilkie: Thermal degradation of diphenyl disulfide and a blend of diphenyl disulfide with poly(methyl methacrylate). In: Polymer Degradation and Stability. Band 46, Nr. 2, 1994, S. 275–284, doi:10.1016/0141-3910(94)90062-0.
- ↑ S. Płaza, R. Gruziński: Homogeneous and heterogeneous thermal decomposition of diphenyl disulphide. In: Wear. Band 194, Nr. 1, 1996, S. 212–218, doi:10.1016/0043-1648(95)06859-7.
- ↑ M. W. R. Bryant, J. D. Lee: The crystal structure of diphenyl disulphide. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 25, Nr. 10, 1969, S. 2094–2101, doi:10.1107/S0567740869005188.
- ↑ a b David Crich: Reagents for Radical and Radical Ion Chemistry. Wiley, 2013, ISBN 978-1-118-63489-9, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).