Diphenylpikrylhydrazyl
Diphenylpikrylhydrazyl (DPPH) ist ein stabiles Radikal, das für die Untersuchung von radikalischen Reaktionen und von Antioxidantien eingesetzt wird.
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diphenylpikrylhydrazyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H12N5O6 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 394,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften und Reaktionen
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Probe von DPPH
DPPH weist in Lösung eine charakteristische violette Farbe auf. Es ist für ein Radikal sehr stabil, sodass es sich nicht als Radikalstarter für Polymerisationen und andere radikalische Reaktionen eignet. Es reagiert jedoch zügig mit anderen Radikalen, wobei es seine Farbe verliert.[3]
Es kristallisiert in diversen Kristallstrukturen, die oft Lösungsmittelmoleküle enthalten. Wird es aus Benzol kristallisiert, bildet sich eine Struktur, die ein Molekül Benzol pro Molekül des Radikals enthält. Diese Struktur weist monoklines Kristallsystem auf mit der Raumgruppe Pc (Raumgruppen-Nr. 7) mit den Gitterparametern a = 7,764 Å; b = 10,648 Å, c = 14,780 Å und β = 109,05 °.[4]
Verwendung
BearbeitenDa es mit den meisten Radikalen vollständig reagiert und dabei eine Farbänderung zeigt, eignet sich DPPH zur Untersuchung von Reaktionen, bei denen es möglicherweise vorhandene radikalische Intermediate nachweisen kann.[3]
DPPH wird verwendet, um den Gehalt an Antioxidantien, insbesondere Phenolen, in Proben zu bestimmen. Diese Methode findet wegen der einfachen Durchführung breite Verwendung, allerdings wurde sie kritisiert, da die experimentellen Parameter nicht standardisiert sind, wodurch Messergebnisse aus unterschiedlichen Laboren meist schlecht vergleichbar sind.[5] Durch die Reaktion der Antioxidantien mit DPPH wird dieses entfärbt und seine Konzentration kann spektrophotometrisch verfolgt werden.[6]
DPPH eignet sich außerdem als Standard für die Kalibrierung von EPR-Experimenten.[4]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 2,2-Diphenyl-1-Picrylhydrazyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juni 2024 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 24. Juni 2024.
- ↑ a b D. H. Solomon, Jean D. Swift: Reaction of α, α‐diphenyl‐β‐picrylhydrazyl with acids. In: Journal of Polymer Science Part A: General Papers. Band 3, Nr. 9, September 1965, S. 3107–3116, doi:10.1002/pol.1965.100030906.
- ↑ a b Donald E. Williams: Structure of 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Free Radical 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 88, Nr. 23, Dezember 1966, S. 5665–5666, doi:10.1021/ja00975a064.
- ↑ J. Xie, K. M. Schaich: Re-evaluation of the 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Free Radical (DPPH) Assay for Antioxidant Activity. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 62, Nr. 19, 14. Mai 2014, S. 4251–4260, doi:10.1021/jf500180u.
- ↑ Krystyna Pyrzynska, Anna Pękal: Application of free radical diphenylpicrylhydrazyl (DPPH) to estimate the antioxidant capacity of food samples. In: Analytical Methods. Band 5, Nr. 17, 2013, S. 4288, doi:10.1039/c3ay40367j.