Diphenylzinndibromid

Strukturformel
Kristallsystem	Monoklin
Raumgruppe	P21/c
Gitterparameter	a=8,9553(5) pm, b=8,7468(5) pm, c=17,0671(8) pm, β = 99,713°
Allgemeines
Name	Diphenylzinndibromid
Andere Namen	Dibromdiphenylstannan; Dibromdiphenylzinn;
Summenformel	C12H10Br2Sn
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.292.613
PubChem	197817
ChemSpider	171222
Wikidata	Q83070022
Eigenschaften
Molare Masse	432,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	309–311 K
Siedepunkt	396–402 K (16 kbar)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenylzinndibromid ist eine phenyl- und bromsubstituierte zinnorganische Verbindung.

Darstellung

Diphenylzinndibromid kann durch Umsetzung von Tetraphenylzinn mit Brom in Tetrachlormethan erhalten werden.^[1] Als Nebenprodukte entstehen dabei Brombenzol und Phenylzinntribromid, die destillativ abgetrennt werden können.^[1]

Synthese von Diphenylzinndibromid aus Tetraphenylzinn.^[1]

Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist das Umsetzen von Diphenylzinndichlorid mit Ammoniumbromid in Wasser.^[3]

Synthese von Diphenylzinndibromid aus Diphenylzinndichlorid.^[3]

Eigenschaften

Im Festkörper betragen die Sn–C-Bindungslängen etwa 2,11 Å und damit in der Größenordnung anderer Sn–C-Bindungen. Die Sn–Br-Abstände betragen 2,47 und 2,49 Å und liegen damit unter der Summe der kovalenten Radien von Zinn und Brom, jedoch in derselben Größenordnung wie andere Zinnbromide mit nichtfunktionalisierten Kohlenwasserstoffsubstituenten.^[1] Der C–Sn–C-Winkel beträgt 123,5° und der Br–Sn–Br-Winkel 102,74°.^[1]

Reaktivität

Diphenylzinndibromid dient häufig zum Einführen von Diphenylzinngruppen^[4] oder Diphenylzinnbromidgruppen.^[5]^[6]^[7]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Fei Ye, Hans Reuter: Dibromodiphenylstannane: isolated centrosymmetric dimers as a new structure motif for the intermolecular association of diorganotin(IV) dihalides. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 68, Nr. 4, 15. April 2012, S. m104–m108, doi:10.1107/S0108270112012504.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b Bernhard Zobel, Allan E. K. Lim, Kerri Dunn, Dainis Dakternieks: Easy General Method for Interhalide Conversions in Organotin Compounds. In: Organometallics. Band 18, Nr. 23, November 1999, S. 4889–4890, doi:10.1021/om990528g.
↑ Nikolay Gerasimchuk, Tiffany Maher, Paul Durham, Konstantin V. Domasevitch, Janet Wilking: Tin(IV) Cyanoximates: Synthesis, Characterization, and Cytotoxicity. In: Inorganic Chemistry. Band 46, Nr. 18, 1. September 2007, S. 7268–7284, doi:10.1021/ic061354f.
↑ Johann T.B.H. Jastrzebski, Jaap Boersma, Gerard van Koten: Organotin(IV) compounds 2-(Me₂NCHR)C₆H₄(SnR′R″Br) with a fixed s-cis arrangement of the chiral carbon and tin centers. Crystal structure of 2-(Me₂NCHBut)C₆H₄SnMePhBr. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 413, Nr. 1-3, August 1991, S. 43–53, doi:10.1016/0022-328X(91)80037-K.
↑ Yan-Ye Dou, Miao Du, Liang-Fu Tang: Synthesis of (4-methoxycarbonyl-1-naphthoyl)cyclopentadienyl M–Sn(IV) heterobimetallic complexes. In: Journal of Coordination Chemistry. Band 61, Nr. 6, 20. März 2008, S. 956–964, doi:10.1080/00958970701438778.
↑ Aleš Růžička, Roman Jambor, Jiřı́ Brus, Ivana Cı́sařová, Jaroslav Holeček: Solution and cross-polarization/magic angle spinning NMR investigation of intramolecular coordination Sn–N in some organotin(IV) C,N-chelates. In: Inorganica Chimica Acta. Band 323, Nr. 1-2, Oktober 2001, S. 163–170, doi:10.1016/S0020-1693(01)00596-5.

[Crystal-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Fei Ye, Hans Reuter: Dibromodiphenylstannane: isolated centrosymmetric dimers as a new structure motif for the intermolecular association of diorganotin(IV) dihalides. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 68, Nr. 4, 15. April 2012, S. m104–m108, doi:10.1107/S0108270112012504.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Dakternieks-3] Bernhard Zobel, Allan E. K. Lim, Kerri Dunn, Dainis Dakternieks: Easy General Method for Interhalide Conversions in Organotin Compounds. In: Organometallics. Band 18, Nr. 23, November 1999, S. 4889–4890, doi:10.1021/om990528g.

[4] Nikolay Gerasimchuk, Tiffany Maher, Paul Durham, Konstantin V. Domasevitch, Janet Wilking: Tin(IV) Cyanoximates: Synthesis, Characterization, and Cytotoxicity. In: Inorganic Chemistry. Band 46, Nr. 18, 1. September 2007, S. 7268–7284, doi:10.1021/ic061354f.

[5] Johann T.B.H. Jastrzebski, Jaap Boersma, Gerard van Koten: Organotin(IV) compounds 2-(Me₂NCHR)C₆H₄(SnR′R″Br) with a fixed s-cis arrangement of the chiral carbon and tin centers. Crystal structure of 2-(Me₂NCHBut)C₆H₄SnMePhBr. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 413, Nr. 1-3, August 1991, S. 43–53, doi:10.1016/0022-328X(91)80037-K.

[6] Yan-Ye Dou, Miao Du, Liang-Fu Tang: Synthesis of (4-methoxycarbonyl-1-naphthoyl)cyclopentadienyl M–Sn(IV) heterobimetallic complexes. In: Journal of Coordination Chemistry. Band 61, Nr. 6, 20. März 2008, S. 956–964, doi:10.1080/00958970701438778.

[7] Aleš Růžička, Roman Jambor, Jiřı́ Brus, Ivana Cı́sařová, Jaroslav Holeček: Solution and cross-polarization/magic angle spinning NMR investigation of intramolecular coordination Sn–N in some organotin(IV) C,N-chelates. In: Inorganica Chimica Acta. Band 323, Nr. 1-2, Oktober 2001, S. 163–170, doi:10.1016/S0020-1693(01)00596-5.

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