Diskussion:2-Iodethanol

Gewinnung und Darstellung - seltsame Quelle

@Rjh: Bist du dir sicher, dass die Quelle mit Warren richtig angegeben ist? Ein solches Buch scheint er nie geschrieben zu haben. Jedenfalls finde ich es nicht. Die ISBN sieht auch komisch auf. Eigentlich war es mir aufgefallen weil mir nicht klar ist, was mit Chlorformat gemeint sein soll.--Kreuz Elf (Diskussion) 09:11, 28. Okt. 2023 (CEST)

Also bei Amazon findet man es. Die alte zehnstellige ISBN 0-471-90082-6 ist nur ungewohnt, weil die kaum noch verwendet wird. Die 13 stellige wäre wohl 978-0471900825. Wenn man über den Google Books Link auf die erste Seite des Buches scrollt sieht man auch, dass die Daten stimmen. Also manchmal übernimmt der citoid oder mein Buchtool die Daten nicht richitg, aber hier scheint ISBN, Autor, Jahr und Titel zu stimmen. Nur der Buchtitel ist bei Amazon länger (und falsch geschrieben): Organic Synthesis: The Disconnection Approach. Workbook: The Disconenction Approach. Rjh (Diskussion) 09:41, 28. Okt. 2023 (CEST)

Hm na gut, aber was ist dann ein Chlorformat?--Kreuz Elf (Diskussion) 12:19, 28. Okt. 2023 (CEST)

Einfach mal auf den Link zur Quelle drücken, dann kommt da der Artikel mit Bild. Da steht halt "The Chloroformate ...". Wenn ich das in Pubchem richtig abgezeichnet habe, dann ist das "2-iodoethyl carbonochloridate", was vom Autor der Quelle halt als "Chloroformate" klassifiziert wird. Rjh (Diskussion) 12:55, 28. Okt. 2023 (CEST)

Im Deutschen würde ich das wahrscheinlich als Iodethylchlorformiat / Iodethylchlorameisensäureester bezeichnen. Also hätte ich da eigentlich Chlorformiat schreiben müssen. Rjh (Diskussion) 13:06, 28. Okt. 2023 (CEST)

Ah, ok jetzt blicke ich durch. Dieser Link hatte bei mir vorhin irgendwie nicht funktioniert, man konnte keine Seiten sehen aus dem Buch. Es liegt aber offenbar ein Missverständnis deinerseits vor was die Synthese betrifft. Warren zeigt nämlich RETROsynthesen. Das sind keine Synthesepfeile, sondern Retrosynthesepfeile. Der Compound des Lemmas entsteht nicht aus dem Chlorformiat, sondern andersherum: Das Chlorformiat entsteht bei der Reaktion von Iodethanol mit Phosgen!--Kreuz Elf (Diskussion) 13:11, 28. Okt. 2023 (CEST)

P.S. Um es noch mal ganz deutlich auszudrücken: In Warren's Buch wird 2-Iodethanol als Reagenz benutzt um eine 2-Iodethyloxycarbonyl-Schutzgruppe für ein Amin einzuführen, welche durch elementares Zink abspaltbar ist. Da geht es gar nicht um die Synthese von 2-Iodethanol selber. Ich nehme den Abschnitt mal aus dem Artikel raus.--Kreuz Elf (Diskussion) 13:13, 28. Okt. 2023 (CEST)

Ok. Dann ist der Text für mich aber komplett verwirrend: "Ester disconnection reveals 2-Iodethanol". Das ist in dem Zusammenhang aber wahrcheinlich nur als Gedankenmodell gemeint. Hast Du denn eine alternative Synthese im Angebot (also eine Quelle) ? Ich hab auf Anhieb keinerlei Quelle gefunden für so was primitives. Rjh (Diskussion) 13:18, 28. Okt. 2023 (CEST)

Doch noch eine Quelle nach längerem Suchen gefunden: "Iodethanol kann durch Erhitzen von Natriumiodid mit Chlorethanol in einem Wasserbad hergestellt werden.". Rjh (Diskussion) 13:49, 28. Okt. 2023 (CEST)

Danke für die Korrektur. So ergibt es mehr Sinn. Ich ergänze mal noch zwei alte Literaturstellen aus Liebigs Annalen, dann solls das gewesen sein.--Kreuz Elf (Diskussion) 17:27, 28. Okt. 2023 (CEST)

Dieser Abschnitt kann archiviert werden. --Kreuz Elf (Diskussion) 17:27, 28. Okt. 2023 (CEST)