Diskussion:Hopfenbitterstoffe

Humulon-Isohumulon-Umalgerung

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Im Artikel unter Humulone->Reaktionen->Folgeprodukte steht u.A., dass sich Humulone beim beim Würzekochen zu Isohumulonen umlagern. Das ist natürlich korrekt, allerdings ist der angegebene Mechanismus dazu nicht stimmig. Der Mechanismus stammt von Birgit Witte (Photochemische und thermische Anellierungsreaktionen von konjugierten Alenylcyclohex-2-enonen. Hamburg, Diss., 1999, S.5 f.). In der Dissertation ist erstens nicht die Rede davon, dass diese Reaktion beim Würzekochen stattfindet, sondern einfach unter Lichteinwirkung. Und zweitens wird beim Würzekochen der Hopfen ja nicht beleuchtet, sondern im Wässrigen gekocht (!). Der vorgeschlagene Radikal-Mechanismus, passt also eindeutig nicht zu den Reaktionsbedingungen. Es ist vermutlich eher von einer Pinakol-Umlagerung auszugehen. --2.242.99.134 21:30, 15. Jul. 2016 (CEST)Beantworten

Darstellung der Struktur

Letzter Kommentar: vor 2 Jahren1 Kommentar1 Person ist an der Diskussion beteiligt

in https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Lupulone und in https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Humulone wird die Struktur der beiden Moleküle so ausgerichtet, dass ein Vergleichen leichter fällt. Die beiden CO doppelverbundenen Gruppen (Keto- und Chinoide- Gruppe) wird in gleiche Richtung in beiden Dartsellungen angegeben. Die beiden Namen:

- Humulon (6R)-3,5,6-trihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one

- Lupulon 3,5-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6,6-tris(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one zeigen, dass in Position 6 bei Humulon eine hydroxy- und eine 3-methylbut-2-enyl-Gruppe sitzt, bei Lupulon in dieser Position zwei 3-methylbut-2-enyl-Gruppen sitzen. --TumtraH-PumA (Diskussion) 23:07, 24. Feb. 2022 (CET)Beantworten

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