Diskussion:Mannich-Reaktion

Reaktionsmechanismus

- grober Fehler im Reaktionsbeispiel: Sehr azide Verbindungen, wie Malonester, reagieren schlecht in einer klassischen Mannich-Reaktion, weil sie sehr gute Nucleophile darstellen, und deshalb die Bildung des Iminiumions keine Begünstigung gegenüber der Addition der Malonsäure an das ebenfalls in Lösung vorliegende Formaldehyd erfährt. Mit anderen Worten man erhält als Hauptprodukt das Aldolprodukt, dass unter Mannichbedingungen sehr leicht Wasser abspaltet und und das entsprechende Michaelsystem ergibt.

- Text ist kurz und kein Formelschema ist ersichtlich.

Ist der Link das wichtigste hier ? Immerhin geht es bei CDCH um eine kommerzielle CD...

- ANMERKUNG: müsste nicht auf dem Letzten Reaktionspfeil im Teilschritt 1 (vor der Mesomeriestruktur) + H+ - H2O stehen? -OH- ergibt dort keinen Sinn!

-Entsprechend im Text geändert: Hydroxygruppen sind notorisch schlechte Abgangsgruppen, sie werden meist (und so auch hier) unter sauren Bedingungen als Wasser abgespalten.

Wasserabspaltung

Verehrter NEUROtiker,

wir können das Spiel noch hundert Mal treiben: Es wird sehrsehrsehr selten eine Hydroygruppe abgepalten und ganz sicher NICHT in der Mannich-Reaktion. Siehe Link, Siehe Clayden, Greeves, Warren and Wothers "Organic Chemistry" S. 714.

Wenn dir die Formulierung nicht gefällt: No biggy und schreib es anders. Aber bitte NICHT erst abspalten und dann protonieren. Danke.

Mit der aktuellen Formulierung bin ich einverstanden, ich habe mich am „H₂O-Teilchen“ gestört und daran, dass die Protonierung nur implizit erwähnt war. Mit der nachträglichen Protonierung habe ich mich wohl geirrt, allerdings sollte man die Reaktionsgleichung entsprechend anpassen. --NEUROtiker 22:24, 28. Jan. 2008 (CET) P.S.: Bitte stets Quellen und eine Zusammenfassung angeben.

Protonenangriff

Der Pfeil im Schema des Angriffes vom Amin am Formaldehyd, wo die Umprotonierung dargestellt ist, ist falschherum. Das Elektronenpaar des Sauerstoff greift am Proton an, nicht der des Protons am Sauerstoff... --129.70.6.4 10:27, 9. Feb. 2009 (CET)

Qualität/Klarheit der Formeln und Reaktionsmechanismen

Die ästhetische Qualität und Klarheit der Formeln und Reaktionsschemata ist nach wie vor unterirdisch. Wer verbessert das? MfG --Jü 22:45, 14. Feb. 2009 (CET)

siehe Wikipedia:Redaktion_Chemie/Archiv/2009/Februar#Mannich-Reaktion_.28erl..29

Der Reaktionsmechanismus wurde inzwischen überarbeitet und korrigiert Matthias M. 18:09, 2. Mär. 2009 (CET)

Anmerkungen

1. Die Reaktion ist nicht auf Formaldehyd als Carbonylkomponentte beschränkt (wie auch das Beispiel der Tropiononsynthese zeigt. 2. α-CH-Acidität: Wenn es auch eine β-CH-Acidität gibt, können wirs stehen lassen... 3. Aminocarbonylverbindungen werden nur dann gebildet, wenn die CH-acide Komponente auch eine Carbonylverbindung ist. Wenn nicht, dann nicht... --FK1954 13:40, 1. Dez. 2009 (CET)

Verlinkung Mannich-Base

Die Verlinkung 'Mannich-Base' im Text - letztes Wort im Abschnitt Mechanismus - macht keinen Sinn, da diese auf diesen Artikel zurückführt. --85.181.160.63 18:16, 22. Apr. 2015 (CEST)

Völlig richtig. Link entfernt. Viele Grüße und herzlichen Dank --Minihaa (Diskussion) 18:38, 22. Apr. 2015 (CEST)