Diskussion:Mesomerer Effekt

Letzter Kommentar: vor 8 Jahren von Divof in Abschnitt Größer oder kleiner?
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Größer oder kleiner?

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"Aufgrund der mesomeren Stabilisierung der negativen Ladung im Ring lässt sich das Proton von z.B. der OH-Gruppe als Substituenten ( Phenol ) leichter abspalten. Die Säurestärke sinkt." Wieso sollte die Säurestärke sinken wenn das Proton leichter abgespalten wird? Die Säurestärke ist doch umso größer, je leichter ein Proton abgegeben werden kann.(nicht signierter Beitrag von 217.228.212.39 (Diskussion) )

Der pKs-Wert nimmt ab, der Ks-Wert zu. Ist einfach unklar ausgedrückt worden. Bitte um präzise Formulierungen. Gruß, --ChrisGH 12:50, 5. Apr. 2008 (CEST)Beantworten

Kann man den M-Effekt quantitativ mit dem I-Effekt vergleichen? (nicht signierter Beitrag von 87.160.1.58 (Diskussion | Beiträge) 20:08, 15. Jun. 2009 (CEST)) Beantworten

Soweit ich weiß ist das möglich:, so steht es in vielen Lehrbüchern. (auch wenn ich nur welche aus dem Gymnasium kenne) --Divof (Diskussion) 13:48, 7. Mär. 2016 (CET)Beantworten

So wie es da stand war es richtiger: Der +M Effekt bewirkt das sich mehr Elektronen im System aufhalten, diese sind delokalisiert und in einer mesomeren Grenzstruktur auch an der OH Gruppe sodass die Abspaltung eines Protons erschwert wird. Das Anion ist bei -M Effekten stabilisiert, die Überschüsse negative Ladung kann auch auf den Substituenten, die Säurestärke ist erhöht. Im Moment steht es genau falsch herum! siehe hierzu Schroedel:Organische Chemie, jedes bel. Chemiebuch oder http://de.wikipedia.org/wiki/S%C3%A4urekonstante#Acidit.C3.A4t_organischer_S.C3.A4uren -Felix


Ich bin der Meinung, dass die Aussage "+M-Effekte hingegen drücken Elektronen in den Benzolring hinein." in ein Kinderbuch gehört. Treffender für ein Lexikon wäre: Der +M-Effekt sorgt, aufgrund der durch freie Elektronenpaare des Substituenten möglichen Resonanzen ausgehend vom Substituenten, für eine Erhöhung der Elektronendichte im aromatischen System. Das "Hineindrücken" passt mehr auf den +I-Effekt, als auf das "Umklappen" der Elektronen beim mesomeren Effekt. Gruß, --ChrisGH 12:50, 5. Apr. 2008 (CEST)Beantworten


Ich möchte nur als Laie darauf hinweisen, daß sich dieser Artikel und der Artikel Säurekonstante in puncto Säurestärke und Mesomerieeffekte widersprechen, was sehr verwirrend ist.

Quantitativ

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Kann man den mesomeren und den induktiven Effekt Quantitativ vergleichen? (nicht signierter Beitrag von 87.160.1.58 (Diskussion | Beiträge) 20:08, 15. Jun. 2009 (CEST)) Beantworten

Ich habe gelernt, dass der induktive Effekt deutlich schwächer ist. Wäre tatsächlich interessant, das einzubauen! --Minihaa (Diskussion) 22:50, 10. Jan. 2016 (CET)Beantworten

Literatur

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Einteilung

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Man kann die Liste der +M-Gruppen noch in stark, mäßig und schwach einteilen.

Stark:

  • –O−
  • –NH2
  • –NR2
  • –OH
  • –OR

Also einfach die ersten aus der Liste.

Mäßig: -NHOR -NHSOOR -OCOR

Schwach: -R also Alkyl oder Aryl

Also im Artikel bereits in dieser Reihenfolge, nur sind sie noch nicht so eingeteilt... Bei den Halogenen könnte man noch erwähnen, dass sie Sigma-Aktzeporen aber Pi-Donoren sind.

Als Quelle kann man angeben: Organische Chemie. Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen. Von M. A. Fox und J. K. Whitesell. Aus dem Amerikanischen übersetzt von E. Buchholz, F. Glauner, J. Lichtenthäler, S. Müller-Becker und K. Wolf. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1995. 930 S., geb. 98.00 DM. ISBN 3-86025-249-6, doi:10.1002/ange.19961082235, Seite 430, Tabelle 11.1

Wer mag, kann das ja mal ergänzen, ich fühle mich noch nicht sicher genug in der Syntax ;-) --minihaa

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Das Wikidata-Item mit den Links zu anderen Sprachversionen existiert. Hat jemand eine Ahnung, warum die entsprechenden Interwiki-Links hier nicht erscheinen? -- UKoch (Diskussion) 14:28, 13. Feb. 2016 (CET)Beantworten

Offenbar behoben. -- UKoch (Diskussion) 20:34, 21. Feb. 2016 (CET)Beantworten