Diskussion:Nitrogruppe

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nebenbei bemerkt existieren ebenso Stickstoffverbindungen, zb in Hexogen oder Octogen (N-NO2)

Dirigierung in Meta-Position

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Es ist erwähnenswert, dass die Nitrogruppe bei Mehrfachsubstiution in Metaposition dirigiert und desaktivierend wirkt. Letzters liegt am -I und vor allem am -M Effekt. Das bedeutet, dass die Elektronendichte des Aromaten zum Stickstoff hin verschoben wird; dadurch wird die thermodynamisch besonders stabile Aromatenkonfiguration zerstört.

Die Dirigierung in Meta hat den Vorteil, dass das positivierte Stickstoffatom nicht direkt mit einem Carbenium-Ion (positivierter Kohlenstoff), das bei der weiteren elektrophilen Substitutionsreaktion entsteht, in Kontakt kommt. Anschauliche Grafiken dazu gibts hier. --Fexo 19:45, 16. Okt. 2008 (CEST)Beantworten

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