Diskussion:Phenolphthalein

Bildgröße

Das Bild (Strukturen des Phenolphthaleins) ist etwas zu groß du solltest es vielleicht verkleinern.

sauer

wenn man phenolphtalein mit konzentrierter schwefelsäure ein wenig erwärmt wird es rot, das sollte noch in den artikel eingebaut werden

Falsches Bild?

Ich bin ziemlich fest der Meinung dass das oben gezeigte Bild das die Struktur von Phenolphtalein zeigen soll falsch ist!!! Somit müsste natürlich die Summenformel auch falsch sein! Das unten gezeigte Bild zeigt jedoch die richtige Strukturformel. Man sollte dies ändern!

Der Meinung bin ich auch; habe es geändert. --Andelfrh 21:57, 9. Aug 2006 (CEST)

Phenolphthalein als Blutnachweis

Wird Phenolphtalein nicht auch von Forensikern zum Nachweiß von Blut eingesetzt?

Nein, das ist Luminol. --Hoffmeier 01:44, 13. Sep 2006 (CEST)

Es gibt aber auch einen Blutnachweis mit Phenolphthalein: Dazu gibt man ein Teil Phenolphthalein auf 4 Teile destilliertes Wasser. Zuerst nimmt man ein Wattestäbchen und taucht dieses in destilliertes Wasser. Hiermit fährt man über den Blutfleck. Danach gibt man auf das Wattestäbchen einen tropfen Aklohol und einen Tropfen von der obigen Lösung und gibt man einen tropfen 3%iges Wasserstoffperoxid auf das Wattestäbchen. Jetzt sollte das Blut sich pink färben.

Stichwort: Kastle-Meyer-Test --Jan21 15:16, 24. Mär. 2010 (CET)

Phenolphtalein im sauren Medium

"In stark saurer Lösung wird Phenolphthalein wieder farbig. Ein Proton lagert sich dabei an der chinoiden Struktur an, ohne sie zu zerstören. Dabei wird das Sauerstoffatom positiv geladen; das Chromophor wird dabei nicht aufgelöst"

Das ist falsch. In saurer Lösung liegt ja überhaupt kein chinoidales System vor. Der eigentliche Grund liegt darin, das der Lactonring (wie es oft zu beobachten ist) durch das H+ gespalten wird. Dabei bildet sich eine positive Ladung am zentralen Kohlenstoffatom, der damit sp²-Hybridisert ist und somit wieder die mesomeren Grenzform stabilisiert.

Entdecker

Wer ist genau der Entdecker? Fehlt, bzw. wird trotz Quelle mit Hinweis auf "Chemie-Studium" gelöscht... (Der vorstehende, nicht signierte Beitrag stammt von 84.169.117.131 (Diskussion • Beiträge) --Eschenmoser 23:04, 1. Mär. 2008 (CET))

Naja, vielleicht hieß der gute Mann ja wirklich Thal, aber dass sich der Name von Phthalsäure(anhydrid) und Phenol ableitet ist doch wohl offensichtlich. Wenn er wirklich so hieß hat er sich eben ob des Namens ins Fäustchen gelacht und fand ihn doppelt gut. Gibt es keine aktuellere Literatur, in der man das Nachlesen könnte. --Eschenmoser 23:04, 1. Mär. 2008 (CET)

Die Quelle war dieses Buch bisher:

(Anorganische Chemie (mit Grundlagen der physikalischen Chemie) - Braun Krieger [Erstauflage: 1969] - 3. Auflage 1974)

Natürlich kann es auch ein Fehler in dem Buch etc. sein, "Irren ist menschlich". Theoretisch sollte sich ja so ein Entdecker im Laufe der Jahre nicht ändern... --Benzen - Mdg 2006 00:09, 2. Mär. 2008 (CET)

In diesem britischen Patent: "Process of making phenolphthalein" GB532045; gilt wohl Herr Adolf von Baeyer als Entdecker. Das läßt sich durch diese Veröffentlichung: "Baeyer, Adolf. Über die Verbindungen der Phtalsäure mit den Phenolen. Justus Liebigs Annalen der Chemie (1876), 1-74." bestätigen. Die dürfte für die meisten frei sein: [1]. Das mit Meister Thal is wohl eher ein unlustiger Gag. Viele Grüße --GattoVerde 14:37, 2. Mär. 2008 (CET).

Eine für ALLE zugängliche Quelle, dass Adolf von Bayer korrekt ist, findet sich hier. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/- 13:15, 3. Mär. 2008 (CET)

Umschlagsbereich

Bei einfarbigen Indikatoren (wie Phenolphthalein) macht die Berechnung des Umschlagsbereichs mithilfe der Henderson-Hasselbalch keinen Sinn. Es wird ja nicht das Wechseln einer Farbe (mit bestimmten Mischfarben als Übergang) beobachtet, sondern das Entstehen einer Farbe, bzw. eine Zunahme der Farbintensität. Für eine Titration bedeutet das, dass eine pinke Farbe erkennbar ist, sobald eine bestimmte Konzentration der deprotonierten Verbindung in der Lösung erreicht worden ist. (nicht signierter Beitrag von 217.95.253.217 (Diskussion | Beiträge) 15:13, 27. Feb. 2010 (CET))

Eigenschaften

Ich weiß zwar nicht genau ob es dieser Stoff war, aber ich bin mir ziemlich sicher, dass Phenolphthalein in flüssigem Zustand krebserregend ist. Bei verbindung mit Lithium in Wasser verfärbt es sich pink. (nicht signierter Beitrag von 95.88.52.255 (Diskussion) 17:50, 4. Mär. 2013 (CET))

Hallo! Bitte signiere deine Diskussionsbeiträge das nächste Mal. Hast du dafür Quellen, dass es krebserregend ist? Außerdem verfärbt es sich in Lithiumhydroxid (wenn Lithium in Wasser reagiert) pink, weil Lithiumhydroxid eine starke Base ist. Von daher finde ich es unnötig dies noch dazuzuschreiben, weil es auch für andere gelten und nicht nur für Lithium. --JakeG313 (Diskussion) 18:08, 4. Mär. 2013 (CET)

Struktur und Farbumschlag

Hallo, der Ausdruck "das damit sp²-hybridisiert ist und somit wieder durch die mesomere Grenzform stabilisiert wird." sollte vielleicht besser lauten: "das damit sp²-hybridisiert ist und somit wieder ein durchgehendes π-Elektronensystem die Phenol-Ringe verbindet, also ein organischer Chromophor, ein Chinoides-System ist."

Die stabilisierte mesomere Grenzform ist ja nur ein historisch kaum noch haltbares Vorstellungsmodell für Schüler im Chemie-Unterricht, die auf keiner quanten-chemischen Grundlage ruht, passt also schlecht zur sp²-Hybridisierung, weil dies ein quanten-chemischer Ausdruck ist, während die Mesomerie auf Strichformeln mit lokalisiert vorgestellten Doppelbindungen beruht. August Kekulé hatte mit den Grenzstrukturen 1865 einen Durchbruch in der Aufklärung chemischer Strukturen geschaffen, der aber durchaus viele Fragen, die heute geklärt sind, offen lies. Gruß TumtraH-PumA (Diskussion) 22:05, 11. Jun. 2013 (CEST)

Hallo, das Bild, welches die Veränderung der Struktur des Phenolphtaleins zeigt hat zwischen B1 und B2 einen Reaktionspfeil. Dieser sollte durch einen Mesomeriepfeil ersetzt werden. 129.206.196.165 14:15, 30. Jun. 2017 (CEST)

Falsche Struktur

Die Strukturformel von (C) am Ende des Artikels beinhaltet einen Fehler. Nach Anlagerung eines Hydroxid-Ions am zentralen Kohlenstoffatom muss der fälschlicherweise chinoid gezeichnete p-Hydroxyphenyl-Rest ein Elektronensextett aufweisen, da in Nachbarschaft zum Sauerstoff-Ion sonst formal ein Carbokation vorliegen würde. (nicht signierter Beitrag von 95.114.171.50 (Diskussion) 18:29, 20. Mai 2015 (CEST))

Die Kritik ist berechtigt, bei der Strukturformel von C muss der Sechring als Aromat gezeichnet werden und nicht als para-Chinon-Derivat. In der Tabelle darüber steht rechts die korrekte Strukturformel des Trianions. MfG --Jü (Diskussion) 17:47, 26. Mai 2015 (CEST)

Ist repariert.--Mabschaaf 10:10, 27. Jun. 2015 (CEST)

Dieser Abschnitt kann archiviert werden. --Mabschaaf 10:10, 27. Jun. 2015 (CEST)

Ks - Berechnung

Wird der Ks mit der normalen Formel 10^-pKs berechnet, entstehen falsche Resultate, da der pKs in der Tabelle (9.7) nur für ein Protonenaustausch bestimmt worden ist, Phenolphthalein aber 2 Protonen für die Farbreaktion austauscht.

Da ein pKs immer nur für ein Protonenaustausch Sinn macht würde ich vorschlagen den Ks Wert mit 10^(-2*pKs) zu berechnen und dies im Artikel zu ergänzen.

Freundliche Grüsse FanOfTalinn (Diskussion) 15:10, 1. Nov. 2021 (CET)