Diskussion:Phosphortribromid

Bitte kritisch sein bei Substanzdaten!

Wieder einmal habe ich so ein Beispiel entdeckt:
Die BGIA Gestis Datenbank, eigentlich eine recht offiziell anmutende Quelle für Gefahrstoffdaten, behauptet, PBr₃ reagiere unter Hitzentwicklung (im Artikel wurde sogar behauptet: heftig) mit Kohlenwasserstoffen. Das ist falsch. Ich arbeite des öfteren mit PBr₃ und löse es dabei zumeist in Pentan, Hexan, Cyclohexan oder Heptan. Nie ist dabei irgendwas warm geworden, geschweige denn eine Reaktion eingetreten. Wie sollte es denn auch? Alkane reagieren nicht spontan mit Phosphorhalogeniden. Auch in der Literatur findet man Beispiele, bei denen Reaktionen mit PBr₃ in Alkanen als Solventien durchgeführt werden.
Zudem wurde eine andere Information von der Gestis-DB im Artikel falsch interpretiert: "Rauchende Flüssigkeit" (Gestis) wurde im Artikel so ausgelegt, dass die Substanz einen Rauch erzeuge. Schaut man aber in ein Lehrbuch (z. B. Wedler, Lehrbuch der Physikalischen Chemie), so findet man die Definition, dass Rauch eine Dispersion von kolloiden Feststoffpartikeln in gasförmigem Medium ist. Dispersionen von flüssigen Partikeln in Gasen nennt man dagegen Nebel bzw. Dampf. Das ist übrigens auch im Artikel Rauch nicht wissenschaftlich korrekt erläutert und in der zugehörigen BKL ist es falsch. Dort wird nämlich behauptet, Rauch sei gasförmig.
Ich möchte mit diesem Kommentar darauf hinweisen, dass auch Informationen von zuverlässig erscheinenden Quellen immer wieder kritisch betrachtet werden sollten, bzw. ihre Interpretation für die Artikelarbeit besondere Sorgfalt erfordert. Zur Not müssen eben weitere Quellen herangezogen werden, falls sie zur Verfügung stehen. Aus meiner Berufspraxis weiß ich, dass solche Datenbanken (leider nur zu oft) nicht unter Einbeziehung aktiv arbeitender Laborchemiker erstellt werden. Diejenigen, die solche Datensammlungen aufbauen, haben oft gar nicht die Möglichkeit, die Informationen, die sie irgendwo finden, auch zu überprüfen. Oftmals werden Sachverhalte auch aus ihrem Zusammenhang gerissen. Es ist durchaus möglich, dass PBr₃, wenn man es im Tonnenmaßstab mit Alkanen mischt, dabei aufgrund von Solvatationseffekten und mangelnder Wärmeabführung warm wird (Vermutung meinerseits). Es könnte aber auch sein (was ich auch schon mehrfach gesehen habe), dass die Begriffe "Kohlenwasserstoffe" und "Kohlenhydrate" verwechselt wurden. Dass PBr₃ mit Zuckern heftig und unter Hitzeentwicklung reagiert, ist sicher leicht einzusehen ;-) --Dschanz ^→ Bla  23:45, 22. Aug. 2007 (CEST)

Natürlich hast du völlig recht, und man sollte nur sicher belegte Angaben machen bzw. verwenden - vor allem da wo sonst Irrtümer und Verwechselung drohen. Auch hast du den Unterschied zwischen Rauch und Nebel hervorragend präzisiert - auch wenn sich beides sehr ähnelt. Jedoch werden Begriffe wie rauchende Salpetersäure traditionell benutzt, so dass du dir z.B. mit "nebelnde Salpetersäure" keine Freunde machst - zumal es i.d.R. unerheblich ist, ob sie raucht oder nebelt, da mir ausser Nebelsäure zur Nebelerzeugung keine Verwendung bekannt ist, die auf die vernebelnde Eigenschaft abzielt - und diese ist ja korrekt benannt.... =o) Sadorkan 15:11, 19. Okt. 2011 (CEST)

Im Abschnitt "Sicherheitshinweise" steht nun, dass PBr₃ heftig mit weißem Phosphor reagiert. Bei der Herstellung wird dagegen beschrieben, dass der weiße Phospor im entstehenden Phosphortribromid gelöst vorliegt, und es ist von keiner heftigen Reaktion die Rede. Oder verläuft besagter Lösungsvorgang so stark exotherm? Ich denke, wenn etwas bei der Synthese "heftig" verläuft, dann eher die Reaktion von weißem Phosphor mit Brom, nicht der anschließende Lösungsvorgang. --79.243.234.74 21:11, 21. Okt. 2013 (CEST)

Nomenklatur beachten

Phosphortribromid reagiert mit Hydroxylgruppen zur Phosphonsäure, nicht zur Phosphorsäure.

Eigenschaften

PBr3 kann sehr wohl für tert. Alkohole verwendet werden, auch wenn die Ausbeuten dann geringer sind: Kinetics and mechanism of unimolecular heterolysis of cage-like compounds: XIX. Effect of the nucleofuge nature on the activation parameters of heterolysis of 1-halo-1-methylcyclohexanes in cyclohexane. Heterolysis rate ratio in aprotic and protic solvents. Russian Journal of Organic Chemistry (2007), 43, (1), 50-55.

-- Legge (nicht signierter Beitrag von 134.60.13.14 (Diskussion) 10:37, 14. Apr. 2011 (CEST))

nicht giftig?

m.E. sollte es einen Warnhinweis bekommen, analog zu Phosphortrichlorid (was sogar sehr giftig ist) - oder ist es wirklich ungiftig, was ich stark bezweifele!? Grüsse, Sadorkan 14:28, 19. Okt. 2011 (CEST)

Zur Gefahrstoffkennzeichnung bitte WP:RLC#Gefahrstoffkennzeichnung durchlesen. Die im Artikel angegebene Kennzeichnung ist von der EU so vorgegeben und kann nicht verändert werden. Viele Grüße --Orci Disk 15:34, 19. Okt. 2011 (CEST)

Vielleicht liegt die unterschiedliche Einstufung an der geringeren Flüchtigkeit von PBr₃, was sinnvoll ist wenn PCl₃ vor allem beim Einatmen giftig ist. Weiß aber nicht ob das so zutrifft - und auch nicht wer die Einstufung vorgenommen hat (vielleicht wurden sie von einem Hersteller übernommen) --79.243.246.46 21:01, 17. Sep. 2013 (CEST)

Reaktion mit Alkoholen

Wie verhindert man bei der angegebenen Synthese von Bromalkanen, dass die Reaktion "andersherum" verläuft und stattdessen HBr und organische Phosphite entstehen? Oder ist diese Reaktion sterisch gehindert, sodass der Alkohol das Bromatom bekommt? Bei Phosphortrichlorid ist nämlich die Reaktion zum Phosphit angegeben. --79.243.246.46 20:51, 17. Sep. 2013 (CEST)