Diskussion:Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

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Ich habe den Artikel Interkalation nach Interkalation (Chemie) verschoben, finde aber den entsprechenden Link in diesem Artikel nicht! Kann jemand Abhilfe schaffen? Stephan Hense

Interkalation

Im Arikel wird die Reaktion der gebildeten Epoxidgruppe mit der DNA als Interkalation bezeichnet. Meines Wissens handelt es sich bei der Interkalation aber um ein reaktionsloses Einschieben von Molekülen in die DNA. Was nicht ausschließt, dass das auch mit PKA passieren kann, aber das hat eben nichts mit der Epoxidgruppe zu tun.

lg Kropi

Strukturformel für Naphthalin

Bei einzelnen Benzolaromaten sind die Kringel zwar nicht falsch und immer noch als Abkürzung für ein 6π-Elektronensystem gebräuchlich, aber bei Naphthalin und höher kondensierten Aromaten ist das definitiv falsch. Insbesondere sind "Mischdarstellungen" mit Kringeln und "statischen" π-Bindungen irreführend, da ein in der Bindungstheorie nicht ganz so sattelfester Leser glauben könnte, dass die beiden Ringe des unsubstituierten Naphthalins unterschiedlich seien. Das ist jedoch falsch, denn die Ringe des Naphthalins sind im Grundzustand bzgl. der gemeinsamen Bindung spiegelsymmetrisch; das betrifft auch das π-System. In der derzeitigen Lehre der OC sind die Kringel eher verpönt, da sie insbesondere bei kondensierten Aromaten zumeist ein nicht korrektes Bild der elektronischen Situation suggerieren und oft (selbst in einigen Lehrbüchern) falsch angewendet werden; zudem sind sie im Gegensatz zu den mesomeren Grenzformeln z. B. für mechanistische Darstellungen unbrauchbar. Außerdem gilt die Hückelregel und damit auch die mit den Kringeln zum Ausdruck gebrachte aromatische Mesomerie strenggenommen nur für (4n+2)-π-e⁻-Systeme in einzelnen (und natürlich ebenen, cyclisch-konjugierten) Ringen. Daher habe ich das Bild gegen die treffendere und mit den im Artikel vorzufindenden Darstellungen höherer PAK konsistenten Grenzstrukturdarstellung ausgetauscht. --Dschanz ^→ Bla  20:25, 13. Sep. 2008 (CEST)

Falscher Satz

Bitte beim nächsten Mal diesen Satz korrigieren

Die Aufnahme der Stoffe erfolgt durch die Nahrung und Trinkwasser sowie durch die Haut durch die Atmung der belasteten Luft über die Lunge, wobei Autoabgase und Tabakrauch für die allgemeine Bevölkerung am bedeutendsten sind.

(s. Wirkung auf den Menschen) 91.48.83.132 22:57, 31. Mär. 2009 (CEST)

Sei mutig. --Leyo 23:05, 31. Mär. 2009 (CEST)

Planarität usw.

Diphenyl ist nicht deswegen kein PAK, weil es nicht planar ist, sondern weil es nicht über anellierte Ringe verfügt. Man sollte sich übrigens nicht darauf verlassen, dass alle Aromaten absolut planar sind. Gruß --FK1954 16:27, 11. Jun. 2009 (CEST)

Was ist denn am Fluoren anelliert? Gruß, --84.57.254.143 20:53, 11. Jun. 2009 (CEST)

Und es gibt noch einen lustigen ;-) PAK : Azulen. Sind die Ringe auch anelliert? Einzeln wären die doch gar nicht aromatisch... --84.57.254.143 21:07, 11. Jun. 2009 (CEST)

Ich würde Fluoren auch nicht zu den definitionsgemäßen PAKs zählen. Römpp tuts halt... Azulen kann man an sich wie Naphthalin betrachten (10 pi-Aromat). Gruß --FK1954 21:42, 11. Jun. 2009 (CEST)

Mein Eindruck ist mittlerweile, daß da gar nix "definiert" ist. Man sollte mal rausfinden, was genau anelliert bedeutet. (Benzol-?)Ringe mit gemeinsamer pi-Bindung? --84.57.254.143 22:19, 11. Jun. 2009 (CEST)

Anelliertes Ringsystem wäre vielleicht eindeutiger. Unter Anellierung wird meiner Meinung nach das "anschrauben" / "das entstehen" eines weiteren Rings mit zwei "Bindungspunkten" an einen schon bestehenden Ring verstanden. Schon Naphthalin ist kein "idealer" Aromat. Wirkliche (ideale) Aromatizität ist ein schwieriges Kriterium, um pragmatisch Stoffgruppen zu bilden. Grüsse, -- Roland.chem 23:46, 11. Jun. 2009 (CEST)

Nachtrag als Beispiel zur Anellierung Robinson-Anellierung (mit null Aromatizität). -- Roland.chem 23:52, 11. Jun. 2009 (CEST)

"Anelliert" sagt nichts über eine evtl. Aromatizität aus; es bedeutet nur, dass die Ringe über mindestens zwei Bindungen miteinander verknüpft sind, wie man es auch im Robinson-Beispiel sieht. Wie "aromatisch" das System sein muss, damit man es zu den PAKs zählt, wäre noch herauszufinden. Bei den Beispielen, die der Römpp anbietet, sind die pi-Elektronen der Ringe miteinander konjugiert. Gruß --FK1954 07:52, 12. Jun. 2009 (CEST)

biphenyl ein Pak

auf dem artikel Hückel regel beim Punkt "Einschränkungen" wird biphenyl als PAK beschrieben hier wird schon gleich in der Einleitung gesagt das Biphenyl kein polycyclische aromatische Verbindung ist. Was ist es denn nun? (nicht signierter Beitrag von 46.4.231.13 (Diskussion) 11:48, 14. Jan. 2012 (CET))

Biphenyl ist kein PAK, da die Ringe nicht anelliert sind. --FK1954 14:09, 14. Jan. 2012 (CET)

Bay-Region

Ich vermisse hier den Hinweis auf den pharmakologischen Begriff der Bay-Region.

Bay-Region: in Kohlenwasserstoffen die Phenanthren-artige u. damit „buchtförmige“ Anordnung von Benzolringen. - Kohlenwasserstoffe mit B.-R. bilden Diolepoxide, die als ultimales Karzinogen bedeutsam sind. Quelle: http://www.gesundheit.de/lexika/medizin-lexikon/bay-region

Oder auch: An indentation of three fused benzene rings. A common bay region is the site on benzo(a)pyrene, an indirect carcinogen that is metabolically activated by the p-450 system at the 7,8-double bond, leading to a 7,8-oxide, which is rapidly converted to a 7,8-dihydrodiol and later epoxidated near the bay region at the 9,10-double bond. The resulting product, a diol-epoxide is a poor substrate for epoxide hydratase and is released from the mitochondria into the cell as a highly reactive electrophil, becoming an ultimate carcinogen, as it reacts with negative charges in DNA. Quelle: http://www.mondofacto.com/facts/dictionary?bay+region

Weitere Quellen:

• Handbuch gerichtliche Medizin, Band 2, von Burkhard Madea,Bernd Brinkmann, Seite 30
• Optical spectroscopic and NMR studies of covalent Polycyclic Aromatic Hydro-Carbon DNA adducts von Yijin Tang, New York University.

http://books.google.de/books?id=lD0Lv1vFZhYC

• The vocabulary and concepts of organic chemistry von Milton Orchin, Seite 132,

http://books.google.de/books?id=JN9w8cue4n8C

Vielleicht könnte man der Bay-Region auch einen eigenen Eintrag widmen? -- Flackie 10:41, 8. Feb. 2012 (CET)

Link ungültig

Freya Riechert, Marion Berger, Norbert Kersten: Biomonitoring bei der Holzimprägnierung mit Steinkohlenteerölen – 1-Hydroxypyren im Urin als Marker für die innere Belastung mit polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK). In: Zbl Arbeitsmed. 61, 2011, S. 4–12. MfG --Wikisympathisant (Diskussion) 21:05, 6. Mär. 2018 (CET)

unverständlich: Ruß

Ich habe soeben

„Darüber hinaus ist zu beachten, dass die mit dem Ruß eingeschleppten PAK an die Rußpartikeloberfläche fest gebunden sind und daher nur mit organischen Lösungsmitteln extrahiert (nicht praxisnah!) werden können.“

auskommentiert und bitte um Erklärung oder eine Quelle (ansonsten besteht TF Verdacht). Begründung: ich verstehe nicht, ob der Schreiber es für nicht praktikabel hält, den Gummi zu waschen oder den Ruß zu waschen. Falls es sich um den Gummi handelt, kann man den zwar sicherlich mit Lösungsmittel waschen, würde ihn aber sicher damit auch schädigen und die PAK würden eh wieder an die Oberfläche diffundieren. Sollte ich also auf die Idee kommen, stinkende Gummigriffe mit Benzin abzuwaschen? ...und wohin dann mit dem Benzin? Was soll also dieser Satz und wo stammt er her?--Ulfbastel (Diskussion) 14:12, 25. Okt. 2018 (CEST)

An den im Gummi vorhanden Ruß kommt man nicht mit Lösemitteln ran. Teergestank bei Gummi kommt nicht vom Ruß - Ruß ist geruchlos! Wenn es nach Teer stinkt (das ist der Duft von Naphthalin) wurde höchstwahrscheinlich Teeröl zum Strecken des Gummis verwendet. Einfach Abwaschen kann hier nichts nützen. Man müsste das Material wohl ein paar Wochen oder Monate in Benzin einweichen, bis die PAKs in das Benzin diffundiert sind. Dadurch würde das Gummi eher wg. Quellung zerstört werden. Teeröle zur Gummiherstellung zu verwenden, ist in meinen Augen eine Riesenschweinerei. Leider hat das Zeug gegenüber erdölbasierten Ölen den technischen Vorteil, mit den Elastomeren besser verträglich zu sein. --FK1954 (Diskussion) 17:58, 1. Nov. 2018 (CET)

Danke für Bestätigung und Erhänzung. Ich fasse zusammen: die PAK werden nicht durch Ruß eingeschleppt, sondern stammen aus Teeröl; sie sind kaum extrahierbar. --Ulfbastel (Diskussion) 17:56, 3. Nov. 2018 (CET)

Gummigeruch

Der typische Geruch stammt normalerweise NICHT von PAKs, sondern von schwefelhaltigen Verbindungen, die bei der Vulkanisation entstehen und auch von Vulkanisationsbeschleunigern (darunter Schwefelverbindungen und auch Aminderivate, die eine fischige Note ergeben). --FK1954 (Diskussion) 18:06, 1. Nov. 2018 (CET)

Sicherheit von Öfen, Kochern und Pyrolysekohle

Es fehlt eine wichtige Information: Bei welcher Temperatur werden PAK sicher zerstört? Folgender Anwendungsfall: TLUD - Brenneranordnungen, z. B. zum Kochen, in denen Brennstoff - i. a. Holz - pyrolysiert wird und das Pyrolysegas dann als Wärmequelle verbrannt wird. Solche Geräte werden z. B. vom Lions-Club in Westbengalen als Beitrag zur Brennholzeinsparung gefördert, sie sollen wohl auch eine sauberere Verbrennung als herkömmliche Kochfeuer aufweisen. In der dortigen Bevölkerung sind sie wohl auch beliebt: wenn der Pyrolysesprozeß zu Ende geht und der Kohlerückstand zu glühen beginnt, entnehmen die Anwender ihn, um ihn abzulöschen und gewinnbringend als Holzkohle zu verkaufen; dadurch finanzieren sie die Anschaffung dieser Kocher auch. Man kann mit der entstehenden Holzkohle drei Dinge machen: 1. zerkleinern und mit frischem Brennstoff vermischen; dann verbrennt der Pyrolyse-Kohlenstoff ebenfalls und wird dabei energetisch genutzt, so daß vom Brennstoff als Rückstand nur Asche verbleibt. 2. entnehmen und veräußern; sie wird dann vom Erwerber vermutlich ebenfalls energetisch genutzt, also verbrannt. 3. entnehmen und, als Alternative zu CCS, deponieren bzw. zur Bodenverbesserung ("Terra preta") nutzen. Damit hätte man ein CO₂-emissionsarmes Verbrennungsverfahren für Biomasse, das unter Klimaschutzgesichtspunkten sogar günstiger als die natürliche Dekomposition von Biomasse ist, weil bei dieser der Kohlenstoffgehalt ebenfalls als CO₂-Emission freigesetzt wird. (Das nützt natürlich nichts, wenn der durch die fast ausschließliche Pyrolysegasverbrennung verringerte Energiegehalt des Brennstoffs dann durch Verwendung fossiler Energieträger ersetzt wird - da kann man das Holz auch gleich komplett verbrennen und dafür dann Erdgas, Mineralöl und Kohle im Boden lassen. Auch nützt es nichts, auf den Holzkohleverkauf zu verzichten, wenn die dann anderweitig in Produktionsanlagen erzeugt wird, die die Pyrolyseprodukte nicht effizient nutzen, wie das z. B. bei klassischen Kohlemeilern der Fall ist.) Die Frage ist: wie sicher sind die Verfahren und Produkte hinsichtlich PAK und anderer schädlicher Substanzen? Kann man sagen, daß die Flammen und die Kohle ausreichend heiß werden, daß keine bedenklichen Belastungen zu besorgen sind, oder ist das leider nicht der Fall? --77.10.23.46 01:58, 16. Nov. 2022 (CET)